チエナマイシンの正式合成

Formal synthesis of Thienamycin.

• Michał Pieczykolan
• Bartłomiej Furman
• Marek Chmielewski

抄録

エチル（E）-クロトン酸と2-デオキシ-d-リボースから派生した環状5員ニトロンからのチエナマイシンの正式な合成が記載されています。合成は、1,3-ジポーラ環化付加、アダクトのN-O結合の開裂、および二環式カルバペナム骨格を与えるために分子内N-アシル化を含む。その後、5員環置換基の変換により、表題化合物が得られます。

A formal synthesis of Thienamycin from ethyl (E)-crotonate and a cyclic five-membered nitrone derived from 2-deoxy-d-ribose is described. The synthesis involves 1,3-dipolar cycloaddition, cleavage of the N-O bond in the adduct, and intramolecular N-acylation to afford a bicyclic carbapenam skeleton. Subsequent transformations of the five-membered ring substituents provide the title compound.