電子吸引性基を有するフェノール類の脱水素的アノーディックC-Cカップリング反応

Dehydrogenative Anodic C-C Coupling of Phenols Bearing Electron-Withdrawing Groups.

• Johannes L Röckl
• Dieter Schollmeyer
• Robert Franke
• Siegfried R Waldvogel

抄録

本研究では、電子吸引性基を有するフェノール類の直接脱水素的カップリング反応を初めて可能にしたメタルフリーの電気合成法を紹介します。この反応は、分割されていないセル内で行われ、追加の支持電解質の必要性を省略することができるように、容易に実施し、スケーラブルである。このように、この変換は、効率的で実用的であり、廃棄物の生成が最小限に抑えられ、それによって環境に優しいです。この方法は、広い基質の範囲を特徴とし、様々な官能基が許容され、新規なポリデント酸リガンドやジベンゾフランなどの複素環の前駆体への容易なアクセスを提供しています。

We herein present a metal-free, electrosynthetic method that enables the direct dehydrogenative coupling reactions of phenols carrying electron-withdrawing groups for the first time. The reactions are easy to conduct and scalable, as they are carried out in undivided cells and obviate the necessity for additional supporting electrolyte. As such, this conversion is efficient, practical, and thereby environmentally friendly, as production of waste is minimized. The method features a broad substrate scope, and a variety of functional groups are tolerated, providing easy access to precursors for novel polydentate ligands and even heterocycles such as dibenzofurans.

© 2019 The Authors. Published by Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA.