エチル2-(2)-2-(2-クロロベンジルイデン)-3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2,4-ベンゾ-チアジン-4-イルアセテートの結晶構造、ヒルシュフェルト表面分析および相互作用エネルギー、DFTおよび抗菌活性の研究

Crystal structure, Hirshfeld surface analysis and inter-action energy, DFT and anti-bacterial activity studies of ethyl 2-[(2)-2-(2-chloro-benzyl-idene)-3-oxo-3,4-di-hydro-2-1,4-benzo-thia-zin-4-yl]acetate.

• Ghizlane Sebbar
• Ellouz Mohamed
• Tuncer Hökelek
• Joel T Mague
• Nada Kheira Sebbar
• El Mokhtar Essassi
• Bouchra Belkadi

抄録

表題化合物であるCHClNOSは、クロロ-フェニルメチル-イデンとジ-ヒドロ-ベンゾ-チア-ジンをアセテート部位に連結したもので、チア-ジン環はスクリューボート構造を採用しています。結晶中では、弱いC-H⋯O (Ph = フェニル、Dbt = ジ-ヒドロ-ベンゾ-チア-ジン)の2組の水素結合が、平面に平行なmol-eculesの層を形成しています。この層は、エステル鎖の相互カレーションにより-軸方向に沿って積層している。研究した結晶は、精製BASFが0.34961(5)の二成分双晶であった。結晶構造のHirshfeld面分析から、H⋯H (37.5%)、H⋯C/C⋯H (24.6%)、H⋯O/O⋯H (16.7%) の相互作用が結晶パッキングに最も重要な寄与をしていることがわかりました。水素結合とファンデルワールス相互作用が支配的な相互作用であることがわかった。計算化学の結果、C-H⋯Oの水素結合エネルギーは38.3と30.3kJmolであることがわかった。B3LYP/ 6-311G(d,p)レベルでの密度汎関数理論(DFT)最適化された構造を、実験的に決定された固体状態でのmol-ecular構造と比較した。また、エネルギーギャップを決定するためにHOMO-LUMO挙動を解明した。さらに、表題化合物のグラム陽性菌及びグラム陰性菌に対する抗菌活性を評価した。

The title compound, CHClNOS, consists of chloro-phenyl methyl-idene and di-hydro-benzo-thia-zine units linked to an acetate moiety, where the thia-zine ring adopts a screw-boat conformation. In the crystal, two sets of weak C-H⋯O (Ph = phenyl and Dbt = di-hydro-benzo-thia-zine) hydrogen bonds form layers of mol-ecules parallel to the plane. The layers stack along the -axis direction with inter-calation of the ester chains. The crystal studied was a two component twin with a refined BASF of 0.34961 (5). The Hirshfeld surface analysis of the crystal structure indicates that the most important contributions to the crystal packing are from H⋯H (37.5%), H⋯C/C⋯H (24.6%) and H⋯O/O⋯H (16.7%) inter-actions. Hydrogen-bonding and van der Waals inter-actions are the dominant inter-actions in the crystal packing. Computational chemistry indicates that in the crystal, C-H⋯O hydrogen bond energies are 38.3 and 30.3 kJ mol. Density functional theory (DFT) optimized structures at the B3LYP/ 6-311 G(d,p) level are compared with the experimentally determined mol-ecular structure in the solid state. The HOMO-LUMO behaviour was elucidated to determine the energy gap. Moreover, the anti-bacterial activity of the title compound has been evaluated against gram-positive and gram-negative bacteria.

© Sebbar et al. 2020.