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可視光を用いたアクリルアミド付加型アルキリデンシクロプロパンの脱炭酸タンデムカルボ環化反応(英文多環ベンザゼピン誘導体へのアクセス
Visible-Light-Mediated Decarboxylative Tandem Carbocyclization of Acrylamide-Attached Alkylidenecyclopropanes: Access to Polycyclic Benzazepine Derivatives.
PMID: 32610921 DOI: 10.1021/acs.orglett.0c01856.
抄録
本論文では、アクリルアミド結合型アルキリデンシクロプロパンとフェニリオジン(III)ジアセテートおよび各種脂肪族酸との可視光を介した脱炭酸タンデムカルボ環化反応を報告している。Ir(ppy)触媒を用いた可視光照射によりフェニルヨード(III)ジカルボキシレートから生成したアルキルラジカルがアルキリデンシクロプロパンのあまり阻害されていない中心炭素に付加してタンデム環化を開始し、穏やかな条件下で幅広い基質範囲で中程度から良好な収率でテトラサイクリンベンザゼピン誘導体を生成した。
A visible-light-mediated decarboxylative tandem carbocyclization of acrylamide-tethered alkylidenecyclopropanes with phenyliodine(III) diacetate and various aliphatic acids has been reported in this paper. An alkyl radical in situ generated from phenyliodine(III) dicarboxylates upon visible-light irradiation catalyzed by -Ir(ppy) adds to the less hindered central carbon of alkylidenecyclopropane to initiate the tandem annulation, generating tetracyclic benzazepine derivatives in moderate to good yields with broad substrate scope under mild conditions.