フェナントロリン二座位助剤を用いた銅を介する位置選択的C-Hスルフェニル化およびフェノール類のセレノ化反応

Copper-Mediated Regioselective C-H Sulfenylation and Selenation of Phenols with Phenanthroline Bidentate Auxiliary.

• Rikuo Kajiwara
• Kazutaka Takamatsu
• Koji Hirano
• Masahiro Miura

抄録

フェノール類とジアリールジスルフィドの銅を介在させたフェナントロリン配向の高度にオルト選択的なC-Hスルフェニル化反応は、対応する非対称ジアリールスルフィドを良好な収率で形成します。成功の鍵は、二座キレート性のフェナントロリン配向基を導入したことにあります。さらに、C-Hセレン化にも同様の手法が適用でき、高効率で位置選択性の高いジアリールセレン化物を得ることができます。

A copper-mediated, phenanthroline-directed highly ortho-selective C-H sulfenylation of phenols with diaryl disulfides proceeds to form the corresponding unsymmetrical diaryl sulfides in good yield. The key to success is the introduction of a phenanthroline directing group of the bidentate-chelating nature, which is easily attachable, detachable, and even recyclable. Moreover, the same strategy is applicable to the C-H selenation, giving the diaryl selenides with high efficiency and regioselectivity.