キラル助剤立体選択的グリコシル化反応における有用性とその合成への応用

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Carbohydr. Res..2020 Jul;495:108045. S0008-6215(20)30117-8. doi: 10.1016/j.carres.2020.108045.Epub 2020-07-07.

キラル助剤立体選択的グリコシル化反応における有用性とその合成への応用

Chiral auxiliaries: Usefullness in stereoselective glycosylation reactions and their synthetic applications.

Ariza Khanam
Ashwani Tiwari
Pintu Kumar Mandal

PMID: 32679340 DOI: 10.1016/j.carres.2020.108045.

抄録

オリゴ糖は生物学的システムや構造活性関係において非常に重要な役割を果たしており、薬用化学や多糖類コンジュゲートワクチンの開発に多くの応用がなされています。グリコシド結合の立体選択的導入は、生物学的に重要なオリゴ糖合成のための主要な課題を提示します。このレビューの主な目的は、立体選択的な1,2-シス配糖結合の形成のためのキラル補助基とneibhouringグループの参加の重要性を説明することである複雑なオリゴ糖synthesis.Numerous 1,2-シス連結されたオリゴ糖およびglyconjugatesは、自然に血液グループの化合物、ヒトのミルク、細菌の抗原リポ多糖類などで発見されている。

Oligosaccharides play a very important role in biological system and structure-activity relationships that is why it has a lot of application to medicinal chemistry and development of polysaccharide conjugate vaccines. The stereoselective introduction of a glycosidic linkage presents the principal challenge for biological importance oligosaccharide synthesis. The main aim of this review is to described the importance of chiral auxiliary and neibhouring group participation for the stereoselective 1,2-cis glycosidic bonds formation and their application in complex oligosaccharide synthesis.Numerous 1,2-cis-linked oligosaccharides and glyconjugates are naturally found in the compounds of blood group, human milk, antigens of bacterial lipopolysaccharide etc.that predominantly increased it's importance in this field.