歯科材料応用のためのフェノールフタレインとレスベラトロールをベースとする新規ジメタクリレートモノマー

New dimethacrylate monomers based on phenolphthalein and resveratrol for the application of dental materials.

抄録

ラベルなし:

Bis-GMAを含む歯科材料を含むいくつかのポリマーの製造に使用されるビスフェノールA（BPA）誘導体には、エストロゲン作用や生殖能力の変化の可能性があり、健康上の問題が指摘されている。こうした問題から、本研究では、メタクリレート・レスベラトロールとフェノールフタレインモノマーの合成を提案し、希釈モノマーと組み合わせてコポリマーを生成した。分子動力学シミュレーションに基づき、モノマーの平面性と柔軟性を考慮した化学構造-物性の観点から、その主要な特性を決定し、分析した。

UNLABELLED: Potential estrogenic effects and changes in fertility are some of the health problems associated with bisphenol A (BPA) derivatives used to produce some polymers, including dental materials that contain Bis-GMA. Those issues drove this study proposing the synthesis of methacrylate resveratrol and phenolphthalein monomers that, combined with diluent monomers, generate copolymers. Their key characteristics were determined and analyzed on the chemical structure-property perspective considering monomer planarity and flexibility based on molecular dynamic simulations.

方法:

メタクリル酸レスベラトロール((E)-5-(4-(メタクリロイルオキシ)スチリル)-1,3-フェニレンビス(2-メチルアクリレート), EMPM)とメタクリル酸フェノールフタレイン((3-オキソ-1,3-ジヒドロイソベンゾフラン-1,1-ジイル)ビス(4,1-フェニレン)ビス(2-メチルアクリレート), DIFPM)は、前駆体と塩化メタクリロイルを反応させて合成した。モノマーの精製と分光学的特性評価（FTIRとNMR）の後、以下のコポリマーを製造した：DIFPM/TEGDMAとBis-GMA/TEGDMA、EMPM/HEMAとBis-GMA/HEMA。ミクロ硬度、転化度、吸水性および接触角のデータは、一元配置分散分析（ANOVA）およびテューキー検定（Tukey's test）を用いて統計的に分析した（p≦0.05）。

METHODS: Methacrylate resveratrol ((E)-5-(4-(methacryloyloxy)styryl)-1,3-phenylenebis(2-methylacrylate)), EMPM) and methacrylate phenolphthalein ((3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1,1-diyl)bis(4,1-phenylene)bis(2-methylacrylate)), DIFPM) were synthesized through the reaction of precursors with methacryloyl chloride. After monomers purification and spectroscopic characterization (FTIR and NMR), the following copolymers were produced: DIFPM/TEGDMA and Bis-GMA/TEGDMA, EMPM/HEMA and Bis-GMA/HEMA. Microhardness, degree of conversion, water sorption and contact angle data were statistically analyzed through one-way ANOVA and Tukey's test (p ≤ 0.05).

結果:

DIFPM分子構造の柔軟性の低下は、TEGDMAの環化を阻害する重要な因子であることが証明された。また、EMPM分子の高い平面性は、HEMAコポリマーの空間構成を変化させ、Bis-GMAコポリマーと比較して、水の拡散、ひいては水の収着を変化させた。

RESULTS: The DIFPM molecular structure's reduced flexibility proved to be an important factor to inhibit TEGDMA cyclization. In turn, the EMPM molecule's high planarity modified the spatial organization of the HEMA copolymer, altering the water diffusion and, therefore, the water sorption when compared to Bis-GMA copolymers.

結論:

今回の科学的知見は、モノマーの化学構造、分子形状、平坦性がコポリマーの物理化学的特性に及ぼす影響をより良く理解することに貢献するものである。Bis-GMAに代わる新しいモノマーの設計に貢献できる知識である。

CONCLUSION: The scientific findings contribute to better understand the effect of monomer chemical structures, molecular geometry, and planarity on some physicochemical properties of copolymers. Knowledge that can contribute to the design of new monomers to replace Bis-GMA.