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新規D-リング融合型7'-アリールアンドロスタノ17,16-d1,2,4-トリアゾロ1,5-アピリミジンの合成
Synthesis of novel D-ring fused 7'-aryl-androstano[17,16-d][1,2,4] triazolo[1,5-a]pyrimidines.
PMID: 22182831 DOI: 10.1016/j.steroids.2011.12.012.
抄録
ステロイド核の16,17位に融合した7-アリール置換された1,2,4-トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン部位を含む新規なステロイドヘテロ環の調製が記載されています。芳香族アルデヒドとの４-アザ-アンドロスト-３，１７-ジオン（１ａ）およびデヒドロエピアンドロステロン（ＤＨＥＡ、１ｂ）のアルドール反応は、対応する３-オキソ-４-アザ-５α-および３β-ヒドロキシ-５-エン-１６-アリリデン-１７-ケトステロイド（２ａ-ｒ）を与えるために、ＫＦ／Ａｌ（２）Ｏ（３）によって触媒された。その後、中間体2a-rをt-BuOKの存在下でジヌクレオシル性の3-アミノ-1,2,4-トリアゾールと反応させ、表題化合物(3a-r)を得た。合成されたヘテロステロイドはすべて新規なものであり、現在、その生物学的活性を評価しています。
The preparation of novel steroidal heterocycles containing the 7-aryl-substituted 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine moiety fused to the 16,17-positions of the steroid nucleus is described. The Aldol reaction of 4-aza-androst-3,17-dione (1a) and dehydroepiandrosterone (DHEA, 1b) with aromatic aldehydes was catalyzed by KF/Al(2)O(3) to give the corresponding 3-oxo-4-aza-5α- and 3β-hydroxy-5-en-16-arylidene-17-ketosteroids (2a-r). Subsequently, the intermediates 2a-r reacted with dinucleophilic 3-amino-1,2,4-triazole in presence of t-BuOK to afford the title compounds (3a-r). All the synthesized heterosteroids are new and are currently being evaluated for their biological activities.
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