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キク科アルテミシアの空中部分から抗真菌作用を有する8つの既知化合物と一緒に新規な不定形モノテルペンアセテートを合成した
A new irregular monoterpene acetate along with eight known compounds with antifungal potential from the aerial parts of Artemisia incisa Pamp (Asteraceae).
PMID: 27187805 DOI: 10.1080/14786419.2016.1185718.
抄録
サントリニロール-3-アセテート(4-(2-ヒドロキシプロパン-2-イル)-2-メチルヘキサ-1,5-ジエン-3-イルアセテート)(3)と名付けられた新規な化合物を、既知の7つの化合物とともに、以下に示す。リノール酸(1),安息香酸(2),サントリニロール(4),エチル-(E)-p-ヒドロキシ桂皮酸(5),スコポレチン(6),エスクレチン(7)イソフラキシジン(8)およびユーパトリン(9)の7つの既知の化合物を絶滅危惧種の空中部(エタノール抽出物)から単離した。キク科アルテミシア属(キク科)の空中部(エタノール抽出物)から単離した。これらの化合物の構造を最新の分光学的手法を用いて決定し,文献とのデータ(物理化学定数)の比較を行った。サントリニロール-3-アセテート(3)の相対立体化学は、同じ植物;A. incisaから単離されたジオールアナログ;サントリニロール(4)とNOESYのデータと比回転を比較することによって決定された。抗真菌活性の結果は、クマリン類が全体として活性の低い化合物であることを示した。化合物3(25および300μg/mL)および化合物4(12.5および300μg/mL)は、それぞれCandida albicansおよびAspergillus flavusに対して良好な活性を示し、A. incisaはこれらの真菌感染症の治療のための伝統的な薬として正当化された。
A new compound named as santolinylol-3-acetate (4-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methylhexa-1,5-dien-3-yl acetate) (3), along with seven known compounds; linoleic acid (1), benzoic acid (2), santolinylol (4), ethyl-(E)-p-hydroxy cinnamate (5), scopoletin (6), esculetin (7) isofraxidin (8) and eupatorin (9), were isolated from the aerial parts (ethanolic extract) of endangered species: Artemisia incisa Pamp (Asteraceae). The compounds' structures were determined through modern spectroscopic techniques, and comparison of data (physicochemical constants) with the literature. The relative stereochemistry of santolinylol-3-acetate (3) was determined by comparing its data of NOESY, and specific rotation with its diol analogue; santolinylol (4), isolated from the same plant; A. incisa. The results of the antifungal activity showed that coumarins are as whole less active compounds. Compounds 3 (25 and 300 μg/mL), and 4 (12.5 and 300 μg/mL), showed good activities against Candida albicans, and Aspergillus flavus, respectively, which justifies A. incisa as a traditional medicine for curing the said fungal infections.