9,9-ビス4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニルフルオレンから誘導されるジメタクリレートモノマーを用いたBis-GMAを含まない歯科用コンポジットの調製と特性評価

Preparation and characterization of Bis-GMA-free dental composites with dimethacrylate monomer derived from 9,9-Bis[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]fluorene.

抄録

目的:

メタクリレート系材料に使用する新規BPA非含有モノマーを合成し、このモノマーをベースとしたレジンおよびコンポジット材料の重要な特性を評価する。

OBJECTIVE: Synthesize a new BPA-free monomer for use in methacrylate-based materials and evaluate critical properties of resin and composite materials based on the monomer.

方法:

9,9-ビス[4-(2-ヒドロキシエトキシ)-フェニル]フルオレンと2-(メタクリロイルオキシ)エチルイソシアネートの反応によりBis-EFMAを合成した。実験的にBis-EFMAベースの樹脂（Bis-EFMA/TEGDMA=50/50, wt./wt.）とコンポジットを調製した。臨界特性は、標準法または参照法に従って調査した。 Bis-GMA/TEGDMA（50/50、wt./wt.）樹脂系、Bis-GMA系複合材、および3M ESPE Filtek™ Z250を対照として使用した。

METHODS: Bis-EFMA was synthesized through reaction between 9,9-bis[4-(2-hydroxyethoxy)-phenyl]fluorene and 2-(methacryloyloxy)ethyl isocyanate. Experimental Bis-EFMA-based resin (Bis-EFMA/TEGDMA=50/50, wt./wt.) and composite were prepared. Critical properties were investigated according to standard or referenced methods Bis-GMA/TEGDMA (50/50, wt./wt.) resin system, Bis-GMA-based composite and 3M ESPE Filtek™ Z250 were used as controls.

結果:

FT-IRおよびH NMRスペクトルにより、Bis-EFMAモノマーの構造が確認された。硬化した樹脂材料：Bis-EFMAベースの樹脂とBis-GMAベースの樹脂の転化度はほぼ同じであった（p>0.05）；Bis-EFMAベースの樹脂はBis-GMAベースの樹脂よりも収縮率、水の収着性と溶解性、細胞毒性が有意に低かった（p<0.05）；Bis-EFMAベースの樹脂の曲げ特性はすべてBis-GMAベースの樹脂よりも高かった（p<0.05）。硬化した複合材料．Bis-EFMA系コンポジットの収縮率および溶解度は有意に低かった（p<0.05）；Bis-EFMA系コンポジットとZ250の吸水性は同程度であったが（p>0.05）であったが、Bis-GMA系コンポジットと比較して低かった（p<0.05）；Bis-EFMA系コンポジットの硬化深さが最も深かった（p<0.05）；水浸漬前の曲げ強さは、Bis-EFMA系コンポジットと各コントロールコンポジットの間に有意差はなかった（p>0.水浸漬前の曲げ強さはBis-EFMA系複合材料と各コントロール複合材料の間に有意差はなかったが（p>0.05）、水浸漬後の曲げ強さはZ250よりも低く（p<0.05）、Bis-GMA系複合材料よりも高かった（p<0.05）；Bis-EFMA系複合材料とZ250の曲げ弾性率はほぼ同じであり（p>0.05）、Bis-GMA系複合材料よりも高かった（p<0.05）；Bis-EFMA系複合材料はBis-GMA系複合材料およびZ250よりも細胞毒性が低かった（p<0.05）。

RESULTS: FT-IR and H NMR spectra confirmed the structure of Bis-EFMA monomer. Cured resin materials: Bis-EFMA-based and Bis-GMA-based resins had nearly the same degree of conversion (p>0.05); Bis-EFMA-based resin had significantly lower shrinkage, water sorption and solubility, and cytotoxicity than Bis-GMA-based resin (p<0.05); flexural properties of Bis-EFMA-based resin were all higher than those of Bis-GMA-based resin (p<0.05). Cured composite materials: There was no significant difference in conversion (p>0.05); Bis-EFMA-based composite had significantly lower shrinkage and solubility (p<0.05); water sorption of Bis-EFMA-based composite and Z250 were similar (p>0.05), but lower compared to Bis-GMA-based composite (p<0.05); Bis-EFMA-based composite had the deepest curing depth (p<0.05); Before water immersion, there was no significant difference in flexural strength between Bis-EFMA-based composite and each control composite (p>0.05), while FS became lower than that of Z250 (p<0.05), but higher than that of Bis-GMA-based composite (p<0.05) after water immersion; Flexural modulus of Bis-EFMA-based composite and Z250 were nearly the same (p>0.05), higher than that of Bis-GMA-based composite (p<0.05); Bis-EFMA-based composite showed less cytotoxicity than Bis-GMA-based composite and Z250 (p<0.05).

意義:

Bis-EFMAは，Bis-GMAを含まない歯科用コンポジットレジンを作製するためのBis-GMAの代替材料としての可能性がある．

SIGNIFICANCE: Bis-EFMA has potential as a substitute for Bis-GMA to prepare Bis-GMA-free dental composites.