6員環ジシクロカーボネートからのビスフェノールA非含有ポリカーボネートの持続可能な合成と特性評価

Sustainable Synthesis and Characterization of Bisphenol A-Free Polycarbonate from Six-Membered Dicyclic Carbonate.

抄録

ビスフェノールA、（2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン、BPA）フリーのポリカーボネート(PC)を6員環の2環カーボネート、ジトリメチロールプロパンジ環状カーボネート(DTMPC)から開環ホモ重合により新しいタイプのPCとして開発した。重合は金属を含まない有機系触媒系を用いて制御した。その結果、転化率は触媒の塩基性に依存し、1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD), 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU), 4-dimethylaminopyridine (DMAP), triethylamine (TEA)の順に高い転化率を示した。TBD、DBUおよびDMAPにより、DTMPCの99%以上の変換が130℃で15分以内に得られた。得られたホモポリマーとしてのPCは、高い光学的透明性と硬度を示し、有機溶媒中での膨潤性が低く、200℃の高温でも熱的に安定であった。PCフィルム表面に直接播種したC3H 10T1/2細胞の細胞適合性として、高い細胞生存率が得られた。このことは、PCが、安全性が重要視されるバイオメディカルや消費者製品への応用が可能な材料であることを示唆している。

Bisphenol A, (2,2-bis(4-hydroxyphenyl)propane, BPA)-free polycarbonate (PC) from six-membered di-cyclic carbonate, di-trimethylolpropane di-cyclic carbonate (DTMPC) was developed as a new type of PC by ring opening homo-polymerization. The polymerization was controlled by using metal-free organic-based catalyst systems. The results indicated that the conversion rate depends on the basicity of the catalyst in the order of 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD), 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU), 4-dimethylaminopyridine (DMAP), triethylamine (TEA) from high to low. Over 99% conversion of DTMPC was obtained at 130°C within 15 min by TBD, DBU and DMAP. The resulting PC as a homo-polymer showed high optical transparency and hardness, low swelling property in organic solvents, and thermally stable at temperatures as high as 200 °C. High cell viability as the cyto-compatibility of C3H 10T1/2 cells seeded directly on the surface of PC films was obtained. This implied that PC is a viable material for biomedical and consumer products applications where safety is an important consideration.