4-クロロ-2-ニトロ安息香酸と4-hy-droxy-キノリンの結晶構造：4-クロロ-2-ニトロ安息香酸-キノリン-4(1)-オン(1/1)と4-hy-droxy-キノリニウム-4-クロロ-2-ニトロ安息香酸の2つの状態にわたる無秩序構造

Crystal structure of 4-chloro-2-nitro-benzoic acid with 4-hy-droxy-quinoline: a disordered structure over two states of 4-chloro-2-nitro-benzoic acid-quinolin-4(1)-one (1/1) and 4-hy-droxy-quinolinium 4-chloro-2-nitro-benzoate.

• Kazuma Gotoh
• Hiroyuki Ishida

抄録

表題化合物であるCHNO-CHClNOは、2つの状態、.共結晶と塩の無秩序構造として分析された。共結晶は4-クロロ-2-ニトロ-安息香酸-キノリン-4(1)-オン(1/1), CHClNO-CHNOであり、塩は4-hy-droxy-キノリニウム-4-クロロ-2-ニトロ-安息香酸, CHNO-CHClNOである。この化合物では、酸と塩基は短い水素結合[O⋯O = 2.4393(15)Å]で結合しています。結晶中では、水素結合した酸塩基単位がN-H⋯OとC-H⋯Oの水素結合で結ばれ、軸方向に沿ってテープ状の構造を形成しています。テープは平面π-π相互作用[セントロイド-セントロイド距離=3.5504(8)-3.9010(11)Å]に平行な層に積層されています。層はさらに別のC-H⋯O水素結合で結ばれ、三次元ネットワークを形成しています。表題化合物のためのヒルシュフェルド表面は、形状指数にマッピングされ、分子間の相互作用を可視化するために生成されました。

The title compound, CHNO·CHClNO, was analysed as a disordered structure over two states, . co-crystal and salt, accompanied by a keto-enol tautomerization in the base mol-ecule. The co-crystal is 4-chloro-2-nitro-benzoic acid-quinolin-4(1)-one (1/1), CHClNO·CHNO, and the salt is 4-hy-droxy-quinolinium 4-chloro-2-nitro-benzoate, CHNO·CHClNO. In the compound, the acid and base mol-ecules are held together by a short hydrogen bond [O⋯O = 2.4393 (15) Å], in which the H atom is disordered over two positions with equal occupancies. In the crystal, the hydrogen-bonded acid-base units are linked by N-H⋯O and C-H⋯O hydrogen bonds, forming a tape structure along the axis direction. The tapes are stacked into a layer parallel to the plane π-π inter-actions [centroid-centroid distances = 3.5504 (8)-3.9010 (11) Å]. The layers are further linked by another C-H⋯O hydrogen bond, forming a three-dimensional network. Hirshfeld surfaces for the title compound mapped over shape-index and were generated to visualize the inter-molecular inter-actions.

© Gotoh and Ishida 2019.