高速液体クロマトグラフィーのためのβ-シクロデキストリンとN-イソプロピルアクリルアミドの共重合体で官能化した熱応答性キラル固定相の開発

/ /

日本語AIでPubMedを検索

PubMedの提供する医学論文データベースを日本語で検索できます。AI(Deep Learning)を活用した機械翻訳エンジンにより、精度高く日本語へ翻訳された論文をご参照いただけます。

J Chromatogr A.2020 May;1618:460904. S0021-9673(20)30081-9. doi: 10.1016/j.chroma.2020.460904.Epub 2020-01-21.

高速液体クロマトグラフィーのためのβ-シクロデキストリンとN-イソプロピルアクリルアミドの共重合体で官能化した熱応答性キラル固定相の開発

Thermoresponsive chiral stationary phase functionalized with the copolymer of β-cyclodextrin and N-isopropylacrylamide for high performance liquid chromatography.

Xiujun Ren
Qiurong Luo
Di Zhou
Kailian Zhang
Die Gao
Qifeng Fu
Jun Liu
Zhining Xia
Lujun Wang

PMID: 31992472 DOI: 10.1016/j.chroma.2020.460904.

抄録

高速液体クロマトグラフィー(HPLC)用のシリカビーズ上に熱応答性N-イソプロピルアクリルアミド(NIPAM)とβ-シクロデキストリン(β-CD)を共重合させ、表面開始型原子移動ラジカル重合(ATRP)を反応させることにより、新規なキラル固定相(CSP)を調製した。X線光電子分光法,元素分析法,フーリエ変換赤外分光法,熱重量分析法,走査型電子顕微鏡法を用いて、修飾シリカの表面特性を評価した。また、1-フェニル-1-プロパノール,スチレンオキサイド,2-フェニルプロピオン酸,イブプロフェン,ラベタロール塩酸塩を含む市販のキラル試薬を用いて、エナンチオ選択性に及ぼす熱応答性の変化を調べた。カラム効率は、保持係数（ｋ）、選択係数（α）、分離度（Ｒ）、プレート数（Ｎ）、ピークテーリング係数（Ｔ）を含むクロマトグラフィーパラメータで評価した。その結果、5種類のキラル溶質が調製したスマートカラム上で分離できることがわかった。また、これらの化合物の選択性は、カラム温度を調節することで調節できることがわかった。これは、熱応答性NIPAMがβ-CDのキラル化合物の分離に寄与していることを示した。これらの結果は、熱応答性CSPが親水性と疎水性のキラル化合物の分離に有用であることを示しており、本論文は将来のキラル化合物分離のための新しい方法を提供するものであると考えられる。

A novel chiral stationary phase (CSP) was prepared through the reaction of surface-initiated atom transfer radical polymerization (ATRP) by the copolymerization of thermoresponsive N-isopropylacrylamide (NIPAM) and β-cyclodextrin (β-CD) on the silica beads for high performance liquid chromatography (HPLC). X-ray photoelectron spectroscopy (XPS), elemental analysis (EA), Fourier transform infrared spectrometry (FT-IR), thermogravimetric analysis (TGA) and scanning electron microscopy (SEM) were applied to characterize the surface property of modified silica. Thermoresponsive modulation for the effect on enantioselectivity were investigated with chiral reagents including 1-phenyl-1-propanol, styrene oxide, 2-phenylpropionic acid and commercial chiral drugs comprising ibuprofen and labetalol hydrochloride. The column efficiency was evaluated by chromatographic parameters including retention factor (k), selective factor (α), resolution (R), plate number (N) and peak tailing factor (T). The results showed that five chiral solutes could be separated on the prepared smart column. And the selectivity of these compounds could be modulated by regulating the column temperature. It was contributed to the thermoresponsive NIPAM assisting β-CD to separate these chiral compounds. These results indicated that the thermoresponsive CSP would be a potential tool for separation of hydrophilic and hydrophobic chiral drugs and this paper provided a novel method for chiral separation in the future.