水中での薬物放出を持続させるTutyldihomooxacalix4areneをベースとしたソフトジェル

A Tutyldihomooxacalix[4]arene Based Soft Gel for Sustained Drug Release in Water.

• Hao Guo
• Runmiao Zhang
• Ying Han
• Jin Wang
• Chaoguo Yan

抄録

--butyldihomooxacalix[4]areneは、1つのCH橋が1つの-O-基で置換されたよく知られたカリックス[4]areneアナログである。このように、ジホモオキサカリックス[4]アレーンはカリックス[4]アレーンよりもわずかに大きな空洞を持ち、通常はより柔軟なコーン構造を持ち、架橋された酸素原子が付加的な結合部位を提供する可能性があります。ここでは、Ugi反応を用いて、アルコキシ置換ベンズアルデヒド、安息香酸、ベンジルアミン、シクロヘキシルイソシアニドを縮合させた--butyldihomooxacalix[4]areneから、新規な機能性--butyldihomooxacalix[4]areneを良好な収率(70%)で合成した。プロトン核磁気共鳴分光法(H NMR),C NMR,IR,拡散秩序H NMR分光法(DOSY)を用いて構造を評価した。 その後、シクロヘキサンに直接添加してソフトゲルを調製した。このソフトゲルは顕著な耐熱性を示し、数回のサイクルで実証することができた。走査型電子顕微鏡(SEM)像で明らかになったように、キセロゲルは高度に相互接続された均質な多孔質ネットワーク構造を示し、したがって、ゲルは保存および制御された放出に適している。

--butyldihomooxacalix[4]arene is a well-known calix[4]arene analog in which one CH bridge is replaced by one -O- group. Thus, dihomooxacalix[4]arene has a slightly larger cavity than that of calix[4]arene and usually possesses a more flexible cone conformation, and the bridged oxygen atom might provide additional binding sites. Here, we synthesized a new functional --butyldihomooxacalix[4]arene through Ugi reaction with good yield (70%), starting from condensed --butyldihomooxacalix[4]arene -alkoxy-substituted benzaldehydes, benzoic acid, benzylamine, and cyclohexyl isocyanide. Proton nuclear magnetic resonance spectroscopy (H NMR), C NMR, IR, and diffusion-ordered H NMR spectroscopy (DOSY) methods were used to characterize the structure of . Then soft gel was prepared by adding into cyclohexane directly. It shows remarkable thermoreversibility and can be demonstrated for several cycles. As is revealed by scanning electron microscopy (SEM) images, xerogel showed highly interconnected and homogeneous porous network structures, and hence, the gel is suitable for storage and controlled release.

Copyright © 2020 Guo, Zhang, Han, Wang and Yan.