ミルラから分離されたテルペノイド化合物の抗血管形成作用の検討（英文

Investigation of Antiplasmodial Effects of Terpenoid Compounds Isolated from Myrrh.

• Hippolyt L Greve
• Marcel Kaiser
• Thomas J Schmidt

抄録

植物由来の抗原虫天然物の探索の一環として，ウシ科の樹脂を検討した。その結果、オレオガム樹脂であるミルラから得られたジクロロメタン抽出物は、1μg/mLのIC値で有望な活性を示した。生理活性を考慮した分画により，18種のセスキテルペノイド，すなわち，-エレメン(1: )，酢酸エレミル(2: )，クルゼレノン(3: )，8-ヒドロキシイソゲルマフレノリド(4.)，2-メトキシイソゲルマフレノリド(4.)を単離し，特徴を調べた。)、２-メトキシイソゲルマフレノリド（５：）、８--２-メトキシイソゲルマフレノリド（６：）、フラノジエノン（７：）、１（１０），４-フラノジエン-６-オン（８：）、２-メチル-５-アセトキシ-４-フラノゲルマ-１（１０）-エン-６-オン（９．)、（１（１０）-２-メトキシ-８，１２-エポキシゲルマクラ-１（１０），７，１１-トリエン-６-オン（１０：）、２-メトキシフラノジエン（１１：）、２-アセチロキシグルコーマノリド（１２：）、８--２-アセチロキシグルコーマノリド（１３．)、(1,2,4)-1,2-エポキシフラノゲルマクル-10(15)-エン-6-オン(14: )、ヒドロキシリンドストレノライド(15: )、イソヒドロキシリンドストレノライド(16: )、ミルローネ(17: )、ミルタテルペノイドO(18: )などが挙げられる。さらに、マンサンビノール（19： ）、マンサンビノールエポキシド（20： ）、マンサンビノン（21： ）、マンサンビン-13（17）-エン-3,16-ジオン（22： ）、3,4-マンサンビノイン酸（23.)、２０-ヒドロキシ-ダンマル-２４-エン-３，１６-ジオン（２４：）、-（１６，２０）-ジヒドロキシ-ダンマル-２４-エン-３-オン（２５：）、シクロアート-２４-エン-１，２，３-トリオール（２６：）、および３-イソバレロイルオキシシクロアート-２４-エン-１，２-ジオール（２７：）。すべての化合物は、MSおよびNMR分光分析によって同定された。我々の知る限りでは、化合物５、６、１２、１３、１６、１８：、および２０：が初めて報告された。単離されたすべての化合物について、抗生物質に対する活性および細胞毒性試験を行った。セスキテルペン7:とトリテルペン25:は、それぞれIC値が7.4と2.8µMで、本研究で最も活性の高い化合物であった。

As part of our ongoing search for antiprotozoal natural products from plants, we examined different resins from the Burseraceae family. The dichloromethane extract obtained from myrrh, the oleo-gum-resin of species, showed promising activity against with an IC value of 1 µg/mL. Bioactivity-guided fractionation led to the isolation and characterization of 18 sesquiterpenoids, namely, -elemene (1: ), elemyl acetate (2: ), curzerenone (3: ), 8-hydroxyisogermafurenolide (4: ), 2-methoxyisogermafurenolide (5: ), 8--2-methoxyisogermafurenolide (6: ), furanodienone (7: ), 1(10),4-furanodien-6-one (8: ), 2-methyl-5-acetoxy-4-furanogermacr-1(10)-en-6-one (9: ), (1(10))-2-methoxy-8,12-epoxygermacra-1(10),7,11-trien-6-one (10: ), 2-methoxyfuranodiene (11: ), 2-acetyloxyglechomanolide (12: ), 8--2-acetyloxyglechomanolide (13: ), (1,2,4)-1,2-epoxyfuranogermacr-10(15)-en-6-one (14: ), hydroxylindestrenolide (15: ), isohydroxylindestrenolide (16: ), myrrhone (17: ), and myrrhterpenoid O (18: ). Moreover, nine (nor-)triterpenoids were isolated: mansumbinol (19: ), mansumbinol epoxide (20: ), mansumbinone (21: ), mansumbin-13(17)-en-3,16-dione (22: ), 3,4--mansumbinoic acid (23: ), 20-hydroxy-dammar-24-en-3,16-dione (24: ), -(16,20)-dihydroxydammar-24-en-3-one (25: ), cycloart-24-en-1,2,3-triol (26: ), and 3-isovaleroyloxycycloart-24-en-1,2-diol (27: ). All compounds were identified by MS and NMR spectroscopic analyses. To the best of our knowledge, compounds 5, 6, 12, 13, 16, 18: , and 20: are reported for the first time. All isolated compounds were tested for activity against and cytotoxicity. The sesquiterpene 7: and the triterpene 25: were the most active compounds found in this study with IC values of 7.4 and 2.8 µM, respectively.

Georg Thieme Verlag KG Stuttgart · New York.