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高い殺菌活性を有する経済的なトリアゾールスルホンアミドアリール誘導体の設計、合成、構造活性相関の解明
Design, Synthesis, and Structure-Activity Relationship of Economical Triazole Sulfonamide Aryl Derivatives with High Fungicidal Activity.
PMID: 32442369 DOI: 10.1021/acs.jafc.9b07887.
抄録
植物の真菌病は、作物の品質と収量を大きく低下させる原因となっている。その中でも特に重要な農作物病害の一つであるキュウリのべと病（CDM）は、これが原因でキュウリの生産に深刻な影響を与えている。アミスルブロムは、日産化学工業株式会社が開発した市販の農業用殺菌剤であり、CDMに対して高い防除効果を有している。しかし、アミスルブロムの合成にはブロモインドール環が導入されているため、合成コストが高い。また，アミスルブロムの継続使用は耐性化のリスクを高める可能性がある。そのため，CDMに対して低コストでありながら新たな足場を持つ活性型殺菌剤の開発が急務となっている。本研究では，1,2,4-トリアゾール-1,3-ジスルホンアミド誘導体の設計，合成，スクリーニングを行った。化合物はアミスルブロムと同等の殺菌活性を示したが，低コストで環境に優しい化合物であった。この化合物は、CDMに対する新たな殺菌剤候補として開発される可能性がある。さらに構造活性相関を調べた結果、1,2,4,4-トリアゾール-1,3-ジスルホンアミドの構造要件と、-アルキルベンジルアミン基を適切に修飾することで、高い殺菌活性を有することがわかった。本研究は、新規な骨格と低コストの高活性リード化合物の設計に強力な指針を提供するものである。
Plant fungal diseases have caused great decreases in crop quality and yield. As one of the considerable agricultural diseases, cucumber downy mildew (CDM) caused by seriously influences the production of cucumber. Amisulbrom is a commercial agricultural fungicide developed by Nissan Chemical, Ltd., for the control of oomycetes diseases that is highly effective against CDM. However, the synthesis of amisulbrom has a high cost because of the introduction of the bromoindole ring. In addition, the continuous use of amisulbrom might increase the risk of resistance development. Hence, there is an imperative to develop active fungicides with new scaffolds but low cost against CDM. In this study, a series of 1,2,4-triazole-1,3-disulfonamide derivatives were designed, synthesized, and screened. Compound showed a comparable fungicidal activity with amisulbrom, but it was low cost and ecofriendly. It has the potential to be developed as a new fungicide candidate against CDM. Further investigations of structure-activity relationship exhibited the structural requirements of 1,2,4-triazole-1,3-disulfonamide and appropriate modification in -alkyl benzylamine groups with high fungicidal activity. This research will provide powerful guidance for the design of highly active lead compounds with a novel skeleton and low cost.