好気的に栽培されたPersea indicaの根から得られるアルカン，アルケン，アルキン-γ-ラクトンおよびリャノダンのジテルペン類

Alkane-, alkene-, alkyne-γ-lactones and ryanodane diterpenes from aeroponically grown Persea indica roots.

• Braulio M Fraga
• Carmen E Díaz
• Patricia Bolaños
• María Bailén
• María Fe Andrés
• Azucena González-Coloma

抄録

本研究では、マカロネシアの古在来種であるPersea indica (L.) Sprengの根の研究を行った。この保護樹種の根のバイオマスは、管理された環境下での土壌レスの好気性培養によって生産されている。このシステムは、十分に管理された条件下で代謝物生産の収量を最適化する機会を提供し、それによって生理活性化合物の商業規模の生産を容易にするため、従来の植物生産技術に比べて重要な利点を持っています。このように、この種の研究では、初めて7つの未記載のデキストロトロト性ラクトンの根からの単離が可能になりました。アルカン-γ-ラクトン(+)-マジョラノリドおよび(+)-ジヒドロマジョラノリド、アルケン-γ-ラクトン(+)-マジョラノリドおよび(+)-マジョラノリドアセテート、およびアルキン-γ-ラクトン(+)-マジョラノリド、(+)-マジョラノリドアセテートおよび(+)-イソマジョラノリドである。さらに、２種のアボカドフラン前駆体であるアボカジノンアセテートおよびアボカデノンアセテート、(-)-ボレノールのモノテルペンエステルのシス-およびトランス-ｐ-クマリン酸塩を含む１３の既知の化合物が単離された。およびリャノダンジテルペンであるシンゼイラノン、アンヒドロシンゼイラニン、シンゼイラニン、シンゼイラノール、エピリャノドール、ペルセアノール、シンナチオールE、ペルセアインジコールおよびセコペルセアノールのC-14位の配置も修正した。また、Ｃ-１４-デの２個のリャノダンジテルペンのＣ-１４位での配位も本研究で修正されている。さらに，(-)-ボレノールcis-p-coumarateはS. littoralisに対して殺虫効果があり，昆虫(Sf9)細胞に対して細胞毒性があること，(+)-マジョレノライドはアブラムシに対して殺虫効果があり，Sf9細胞に対して細胞毒性があること，シンセイラノールはS. littoralisに対して殺虫効果があること，(+)-マジョレノライドはアブラムシに対して殺虫効果があり，Sf9細胞に対して細胞毒性があること，シンセイラノールはS. littoralisに対して殺虫効果があること，(+)-マジョレノライドはS. littoralisに対して殺虫効果があること，(+)-マジョレノライドはS. littoralisに対して殺虫効果があること，(+)-マジョレノライドはS. littoralisに対して殺虫効果があることが示された。littoralisに対して殺虫効果があり、S. littoralisに対して殺虫効果があり、Sf9に対して細胞毒性があり、殺線虫効果がある(+)-マジョレノリド(2)は、これらの化合物の防御的な役割を示唆している。

This work presents the study of the roots of the Macaronesian paleoendemism Persea indica (L.) Spreng. The root biomass of this protected tree species has been produced by soil-less aeroponic culture under controlled environment. This system has important advantages over traditional plant production techniques because it provides opportunities to optimize the yield of metabolite production under well-controlled conditions, thereby facilitating commercial-scale production of bioactive compounds. Thus, for the first time a study of this type has permitted the isolation from the roots of seven undescribed dextrorotatory lactones: the alkane-γ-lactones (+)-majoranolide and (+)-dihydromajorenolide, the alkene-γ-lactones (+)-majorenolide and (+)-majorenolide acetate, and the alkyne-γ-lactones, (+)-majorynolide, (+)-majorynolide acetate and (+)-isomajorynolide. In addition, thirteen known compounds were also isolated including two possible avocadofurane precursors, avocadynone acetate and avocadenone acetate, the monoterpene esters cis- and trans-p-coumarate of (-)-borneol, and the ryanoid diterpenes cinnzeylanone, anhidrocinnzeylanine, cinnzeylanine, cinnzeylanol, epiryanodol, perseanol, cinncassiol E, perseaindicol and secoperseanol. The configuration at C-14 de two ryanodane diterpenes has also been revised in this work. Furthermore, (-)-borneol cis-p-coumarate has showed to be insecticidal to S. littoralis and cytotoxic to insect (Sf9) cells, (+)-majorenolide antifeedant to aphids and cytotoxic to Sf9, cinnceylanol antifeedant and insecticidal to S. littoralis, and (+)-majorynolide (2), insecticidal against S. littoralis, cytotoxic to Sf9 and nematicidal, suggesting a defensive role for these compounds.

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