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Polymers (Basel).2020 May;12(6). E1225. doi: 10.3390/polym12061225.Epub 2020-05-28.

ホスファゼン含有ビスフェノールA系ベンゾオキサジンの合成と対応するポリベンゾオキサジンの性質

Synthesis of Phosphazene-Containing, Bisphenol A-Based Benzoxazines and Properties of Corresponding Polybenzoxazines.

  • Igor S Sirotin
  • Igor A Sarychev
  • Viktoria V Vorobyeva
  • Anastasia A Kuzmich
  • Natalia V Bornosuz
  • Denis V Onuchin
  • Irina Yu Gorbunova
  • Vyacheslav V Kireev
PMID: 32481501 DOI: 10.3390/polym12061225.

抄録

ハロゲンフリーで燃焼性の低いポリベンゾオキサジンを得ることを目的として、ホスファゼン含有ベンゾオキサジン(PhBZ)を2段階の方法で合成した。第1段階では、ヘキサクロロシクロトリホスファゼンとビスフェノールAをそれぞれ1:12、1:16、1:24のモル比で反応させると、ビスフェノールとヒドロキシアリロキシシクロトリホスファゼンの混合物が得られ、この混合物にはPN[OCHC(CH)CHOH]が主に含まれていた。第2段階では、これらの混合物を80〜90℃のトルエン中でアニリンおよび過剰のパラホルムアルデヒドと相互作用させると、M1200〜5800のホスファゼン成分を20〜50%含むPhBZが形成された。HおよびCのNMR分光法によると、PhBZはマンニッヒアミノメチレン架橋を有するオリゴマー化合物を少量含んでいることがわかった。ホスファゼン成分の含有量の増加に伴い、PhBZの硬化温度は242℃から215℃に低下した。リンの含有率が1.5%以上のPhBZの硬化物は、UL-94に準拠して難燃性が向上している。

With the aim of obtaining halogen-free polybenzoxazazines with reduced flammability, phosphazene-containing benzoxazines (PhBZ) were synthesized in a two-stage method. In the first stage of the reaction of hexachlorocycotriphosphazene with bisphenol A at molar ratios of 1:12, 1:16, and 1:24, respectively, mixtures of bisphenol and hydroxyaryloxycyclotriphosphazenes were obtained, which mainly contained PN[OCHC(CH)CHOH]. In the second stage, when these mixtures interacted with aniline and an excess of paraformaldehyde in toluene at 80-90 °C, PhBZ containing 20-50% of the phosphazene component with M 1200-5800 were formed. According to H and C NMR spectroscopy, PhBZ contain a small amount of oligomeric compounds with Mannich aminomethylene bridges. With an increase of the content of the phosphazene component, the curing temperature of PhBZ decreases from 242 °C to 215 °C. Cured PhBZ samples with a phosphorus content of more than 1.5% have increased flammability resistance according to UL-94.