銅触媒を用いた2-クロロ-(キノリン-8-イル)アセトアミドと末端アルキンからの1,3-エニンのワンポット合成（英文

Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of 1,3-Enynes from 2-Chloro--(quinolin-8-yl)acetamides and Terminal Alkynes.

• Lifan Zhu
• Hongyu Guo
• Xiujuan Feng
• Yoshinori Yamamoto
• Ming Bao

抄録

1,3-エニン類の化学的、環境的、立体選択的なワンポット合成の方法が記載されています。2-クロロ--(キノリン-8-イル)アセタミドと末端アルキンの反応は、銅触媒の存在下、室温でスムーズに進行し、十分な収率で()-1,3-エニンを生成する。また、その場で生成した内部アルキンと末端アルキンとのクロス二量化反応は、アレン中間体を介して進行することを明らかにした。現在の()-1,3-エニンの選択的合成において、8-アミノキノリンが重要な役割を果たしていることがわかった。

A method for the chemo-, regio-, and stereoselective one-pot synthesis of 1,3-enynes is described. The reaction of 2-chloro--(quinolin-8-yl)acetamides with terminal alkynes proceeds smoothly in the presence of a copper catalyst at room temperature to produce ()-1,3-enynes in satisfactory to excellent yields. The mechanism study reveals that the cross-dimerization of internal alkynes generated in situ with terminal alkynes proceeds via allene intermediates. The directing group 8-aminoquinoline plays a key role in the current selective synthesis of ()-1,3-enynes.