()-4-ヘキシル-2-(4-メチル-ベンジル-イデン)-2-ベンゾ1,4thジアジン-3(4)-オンの結晶構造、ヒルシュフェルト表面分析および相互作用エネルギー、DFTおよび抗菌活性の研究

Crystal structure, Hirshfeld surface analysis and inter-action energy, DFT and anti-bacterial activity studies of ()-4-hexyl-2-(4-methyl-benzyl-idene)-2-benzo[][1,4]thia-zin-3(4)-one.

• Ghizlane Sebbar
• Brahim Hni
• Tuncer Hökelek
• Joel T Mague
• Nada Kheira Sebbar
• Bouchra Belkadi
• El Mokhtar Essassi

抄録

表題化合物であるCHNOSは、ヘキシル基にメチル-ベンジル-イデンとベンゾ-チア-ジンを連結したもので、チア-ジン環はスクリューボート型の構造をしています。結晶中では、弱いC-H⋯O水素結合によって反転二量体が形成され、弱いC-H⋯O (Bnz = ベンゼン、Bnzthz = ベンゾ-チアジン、Mthn = メチン)水素結合によって-軸方向に伸びる鎖に連結されています。結晶構造のHirshfeld表面解析から、結晶のパッキングに最も重要な寄与は、H⋯H (59.2%)とH⋯C/C⋯H (27.9%)の相互作用であることがわかりました。水素結合とファンデルワールス相互作用が支配的な相互作用であることがわかった。計算化学の結果、C-H⋯OとC-H⋯Oの水素結合エネルギーはそれぞれ75.3と56.5kJmolであることがわかりました。B3LYP/ 6-311G(d,p)レベルでの密度汎関数理論(DFT)最適化された構造を、実験的に決定された固体状態でのmol-エキュラー構造と比較した。また、エネルギーギャップを決定するためにHOMO-LUMO挙動を解明した。さらに、表題化合物の抗菌活性をグラム陽性及びグラム陰性菌に対して評価した。

The title compound, CHNOS, consists of methyl-benzyl-idene and benzo-thia-zine units linked to a hexyl moiety, where the thia-zine ring adopts a screw-boat conformation. In the crystal, inversion dimers are formed by weak C-H⋯O hydrogen bonds and are linked into chains extending along the -axis direction by weak C-H⋯O (Bnz = benzene, Bnzthz = benzo-thia-zine and Mthn = methine) hydrogen bonds. A Hirshfeld surface analysis of the crystal structure indicates that the most important contributions for the crystal packing are from H⋯H (59.2%) and H⋯C/C⋯H (27.9%) inter-actions. Hydrogen bonding and van der Waals inter-actions are the dominant inter-actions in the crystal packing. Computational chemistry indicates that in the crystal, the C-H⋯O and C-H⋯O hydrogen-bond energies are 75.3 and 56.5 kJ mol, respectively. Density functional theory (DFT) optimized structures at the B3LYP/ 6-311 G(d,p) level are compared with the experimentally determined mol-ecular structure in the solid state. The HOMO-LUMO behaviour was elucidated to determine the energy gap. Moreover, the anti-bacterial activity of the title compound was evaluated against gram-positive and gram-negative bacteria.

© Sebbar et al. 2020.