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新規キノキサリンの合成と殺虫活性
Synthesis and Pesticidal Activities of New Quinoxalines.
PMID: 32530612 DOI: 10.1021/acs.jafc.0c01042.
抄録
天然物は、新しい殺虫剤や医薬品の発見のための生物学的活性を持つ多くの新規化合物の源である。キノキサリンは多くの天然物や合成化合物に含まれる融合-ヘテロサイクルであり、7つの新規キノキサリン誘導体を3段階で設計・合成した。表題のキノキサリン誘導体の殺虫活性をバイオアッセイした。これらの化合物のほとんどは除草活性，殺菌活性，殺虫活性を有していた。化合物2-(6-メトキシ-2-オキソ-3-フェニルキノキサリン-1(2)-イル)アセトニトリル（）および1-アリル-6-メトキシ-3-フェニルキノキサリン-2(1)-オン（）は最も活性の高い除草剤および殺菌剤であった。作用機序解析の結果，本化合物はプロトフィリノーゲンオキシダーゼ阻害性除草剤であることが示唆された。また，この化合物は植物病原体に対しても広い範囲の殺菌活性を有していた。また、これらの化合物の中には殺虫活性を有するものもあった。分子ドッキングやDFT解析は、より活性の高い化合物の設計に利用できる可能性がある。
Natural products are a source of many novel compounds with biological activity for the discovery of new pesticides and pharmaceuticals. Quinoxaline is a fused -heterocycle in many natural products and synthetic compounds, and seven novel quinoxaline derivatives were designed and synthesized three steps. Pesticidal activities of title quinoxaline derivatives were bioassayed. Most of these compounds had herbicidal, fungicidal, and insecticidal activities. The compounds 2-(6-methoxy-2-oxo-3-phenylquinoxalin-1(2)-yl)acetonitrile () and 1-allyl-6-methoxy-3-phenylquinoxalin-2(1)-one () were the most active herbicides and fungicides. Mode-of-action studies indicated that is a protoprophyrinogen oxidase-inhibiting herbicide. Compound also possessed broad-spectrum fungicidal activity against the plant pathogen species. Some of these compounds also had insecticidal activity. Molecular docking and DFT analysis can potentially be used to design more active compounds.