細菌性マングローブ内生植物からの酸素化ジオスミンと植物様オイデスマンの合成

Oxygenated Geosmins and Plant-like Eudesmanes from a Bacterial Mangrove Endophyte.

• Ling Ding
• Christian Hertweck

抄録

ジオスミン（）は、土壌の典型的な臭いの原因となり、食品や水のオフ臭を引き起こす微生物テルペン代謝物です。エウデスマネセスキテルペンは、一般的に植物精油に含まれています。ここでは、7-ヒドロキシジオスミン（）、3-オキソジオスミン（）、2-ヒドロキシ-7-オキソジオスミン（）、5-デオキシ-7β,9β-ジヒドロキシジオスミン（）の4つのジオスミン型代謝物、植物性のエウデスマネ4βの発見について述べる。,10α-udesman-5β,11-ジオール( )と(1,5,6,7,10)-10α-udesm-4(15)-エン-1α,6α-ジオール( )、細菌性内生植物( sp.JMRC:ST027706）からの既知の1(10,5-ゲルマクラジエン-2,11-ジオール(NMR, MS, ECD分光法を用いて、新規化合物の化学構造と絶対配置を明らかにした。化合物 - 細菌の天然物として直接ジオスミン関連代謝物の最初のものを表しています。植物由来のエウデスマン-5β,11-ジオール（）および（1,5,6,7,10）-10α-エウデスマン-4(15)-エン-1α,6α-ジオール（）も細菌由来の産物として報告されています。また、メチシリン耐性菌を含む真菌・細菌の病原体に対して幅広い抗菌活性を示すことから、このテルペンが薬用植物の重要な活性原理である可能性が示唆されています。放線菌からジオスミンの代謝物が発見されたことから，これらの細菌がジオスミンを修飾する酵素を保有している可能性が示唆され，バイオレメディエーションの可能性が示唆された。

Geosmin () is a microbial terpene metabolite that is responsible for the typical smell of soil and causes an off-odor of food and water. Eudesmane sesquiterpenes are commonly found in plant essential oils. Here we describe the discovery of four geosmin-type metabolites, 7-hydroxygeosmin (), 3-oxogeosmin (), 2-hydroxy-7-oxogeosmin (), 5-deoxy-7β,9β-dihydroxygeosmin (), the plant-like eudesmanes 4β,10α-eudesmane-5β,11-diol () and (1,5,6,7,10)-10α-eudesm-4(15)-ene-1α,6α-diol (), and the known 1(10),5-germacradiene-2,11-diol () from a bacterial endophyte ( sp. JMRC:ST027706) of the mangrove plant . By means of NMR, MS, and ECD spectroscopy, all chemical structures as well as the absolute configurations for the new compounds were elucidated. Compounds - represent the first geosmin-related metabolites directly as bacterial natural products. The plant-derived eudesmane-5β,11-diol () and (1,5,6,7,10)-10α-eudesm-4(15)-ene-1α,6α-diol () are also now reported as bacterial products. The broad antimicrobial activities of against a suite of fungal and bacterial pathogens including methicillin-resistant suggest that this terpene could be an important active principle of the medicinal plant . The discovery of geosmin metabolites from one actinomycete indicated that these bacteria could possess enzymes for modifying geosmin and offer a possibility for bioremediation.