新規ニトロインダゾール-ポルフィリン共役体の開発合成、特性評価および抗菌性

/ /

日本語AIでPubMedを検索

PubMedの提供する医学論文データベースを日本語で検索できます。AI(Deep Learning)を活用した機械翻訳エンジンにより、精度高く日本語へ翻訳された論文をご参照いただけます。

Bioorg. Chem..2020 Jun;101:103994. S0045-2068(20)31291-8. doi: 10.1016/j.bioorg.2020.103994.Epub 2020-06-03.

新規ニトロインダゾール-ポルフィリン共役体の開発合成、特性評価および抗菌性

New nitroindazole-porphyrin conjugates: Synthesis, characterization and antibacterial properties.

Mohammed Eddahmi
Vera Sousa
Nuno M M Moura
Cristina J Dias
Latifa Bouissane
Maria A F Faustino
José A S Cavaleiro
Ana T P C Gomes
Adelaide Almeida
Maria G P M S Neves
El Mostapha Rakib

PMID: 32569896 DOI: 10.1016/j.bioorg.2020.103994.

抄録

2-ホルミル-5,10,15,20-テトラフェニルポルフィリンとN-メチル-ニトロインダゾリルアセトニトリル誘導体のKnoevenagel縮合による新規ポルフィリン-インダゾール複合体の合成について報告する。これらの化合物は中程度から良好な収率(32-57%)で単離され、単離されたポルフィリン-インダゾール共役体の中には可視光照射時の一重項酸素発生に優れた性能を示すものもあった。また，メチシリン耐性黄色ブドウ球菌MRSAの光不活化における光増感剤としての有効性を評価した。その結果、すべての誘導体がMRSA菌を光不活化できることがわかった。化合物3aは、一重項酸素発生効率が最も低いにもかかわらず、これらの細菌の光不活化において最も有望な光増感剤(PS)であると考えられた。また、ヨウ化カリウム(KI)の添加は、すべてのポルフィリン-インダゾール複合体によって媒介される抗菌性光力学療法(aPDT)プロセスを有意に増強した。ニトロインダゾール-ポルフィリンとヨウ化カリウム(KI)の複合作用はMRSAの光不活化において有望であると考えられる。

The synthesis of new porphyrin-indazole hybrids by a Knoevenagel condensation of 2-formyl-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin and N-methyl-nitroindazolylacetonitrile derivatives is reported. The target compounds were isolated in moderate to good yields (32-57%) and some of the isolated porphyrin-indazole conjugates showed good performance in the generation of singlet oxygen when irradiated with visible light. Their efficiency as photosensitizers in the photoinactivation of methicillin resistant Staphylococcus aureus-MRSA was evaluated. All derivatives showed to be able to photoinactivate the MRSA bacteria. Compound 3a appears to be the most promising photosensitiser (PS) in the photoinactivation of these bacteria, despite being the least efficient in singlet oxygen generation. The addition of potassium iodide (KI) significantly potentiated the antimicrobial Photodynamic Therapy (aPDT) process mediated by all the analysed porphyrin-indazole conjugates. The combined action of nitroindazole-porphyrins with potassium iodide (KI) action appears to be promising in the photoinactivation of MRSA.