パラジウム触媒を用いた1-インダゾールと1-7-アザインダゾールの"水上"直接アリール化反応

"On Water" Palladium Catalyzed Direct Arylation of 1Indazole and 1-7-Azaindazole.

• Khadija Gambouz
• Abdelmoula El Abbouchi
• Sarah Nassiri
• Franck Suzenet
• Mostapha Bousmina
• Mohamed Akssira
• Gérald Guillaumet
• Saïd El Kazzouli

抄録

1-インダゾールと1-7-アザインダゾールのC3直接アリール化は、この位置での反応性の欠如により、大きな課題となっている。本論文では、水を溶媒とするC3直接アリール化反応を用いて、C3アリール化1-インダゾールとC3アリール化1-7-アザインダゾールをマイルドかつ効率的に合成することに成功した。水上では、100℃でPPhが触媒Pd(OAc)の低電荷(5mol%)とともに配位子として有効であり、C3-アリール1-インダゾールまたはC3-アリール1-7-アザインダゾールを中程度から良好な収率で合成できることを明らかにした。

The C3 direct arylation of 1-indazole and 1-7-azaindazole has been a significant challenge due to the lack of the reactivity at this position. In this paper, we describe a mild and an efficient synthesis of new series of C3-aryled 1-indazoles and C3-aryled 1-7-azaindazoles via a C3 direct arylation using water as solvent. On water, PPh was effective as a ligand along with a lower charge of the catalyst Pd(OAc) (5 mol%) at 100 °C, leading to C3-aryled 1-indazoles or C3-aryled 1-7-azaindazoles in moderate to good yields.