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Allium cepa L.の外皮からのフラボノイド誘導体の抗酸化作用と抗糖尿病活性
Antioxidant and antidiabetic activities of flavonoid derivatives from the outer skins of Allium cepa L.
PMID: 32603104 DOI: 10.1021/acs.jafc.0c02122.
抄録
球根タマネギや一般的なタマネギとして知られているタマネギは、美味しくて健康的なベジタリアン料理の主要な材料であるだけでなく、多くの伝統的な薬にも使われています。アリウム・セパL.の外皮から、9種類の新規フラボノイド［セパフラバA、B（5、6）、セパディアルA〜D（7〜9、14）、セパビフラA〜C（10〜12）］と6種類の既知の化合物（1〜4、13、15）］を得た。このうち、化合物５、６、９は、抽出・単離の際に生成した人工物である可能性がある。新規化合物は、NMRやHRMSなどの分光分析法や計算機を用いて構造を明らかにした。新規化合物の絶対配置は、ECD分光法,光回転計算,統計的手法(CP3及びDP4解析)と組み合わせた時間依存密度汎関数理論計算を用いて決定した。フリーラジカル消去アッセイの結果，新規化合物10-12はDPPHに対して4.25-8.88，ABTS-+に対して7.12-8.14μMのIC50値を示し，高い抗酸化活性を有していた。また，化合物13-15は，α-グルコシダーゼおよびプロテインチロシンホスファターゼ1B（PTP1B）に対して，それぞれ0.89-6.80および1.13-6.82μMのIC50値を示した。分子ドッキング研究から、13および15は、PTP1Bの活性部位に対する高い結合能と強い親和性を有することが予測された。
The onion, known as the bulb onion or common onion, is not only key ingredients in many tasty and healthy vegetarian meals but also many traditional medicines. Nine new flavonoids [cepaflavas A, B (5, 6), cepadials A-D (7-9, and 14), and cepabiflas A-C (10-12)] and six known compounds (1-4, 13, 15) were obtained from the outer skins of Allium cepa L.. Among them, compounds 5, 6, and 9 might be artificial products formed during extraction and isolation. New compounds were structurally-elucidated using various spectroscopy/spectrometry techniques, including NMR and HRMS, and computational methods. Their absolute configurations were determined using time-dependent density functional theory calculations, combined with ECD spectroscopy, optical rotation calculation, and statistical procedures (CP3 and DP4 analysis). The free radical scavenging assays revealed that the new compounds 10-12 possessed considerable antioxidant activities with IC50 values of 4.25-8.88 and 7.12-8.14 μM against DPPH and ABTS•+, respectively. Compounds 13-15 showed substantial inhibitory activities against both α-glucosidase and protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B), with IC50 values of 0.89-6.80 and 1.13-6.82 μM, respectively. Based on molecular docking studies, 13 and 15 were predicted to have high binding capacity and strong affinity toward the active site of PTP1B.