ヘキサアリールビイミダゾール(HABI)を官能基化したリオトロピック液晶系を可視光応答性材料として開発しました

/ /

日本語AIでPubMedを検索

PubMedの提供する医学論文データベースを日本語で検索できます。AI(Deep Learning)を活用した機械翻訳エンジンにより、精度高く日本語へ翻訳された論文をご参照いただけます。

J Colloid Interface Sci.2020 Jun;579:379-390. S0021-9797(20)30754-2. doi: 10.1016/j.jcis.2020.06.006.Epub 2020-06-09.

ヘキサアリールビイミダゾール(HABI)を官能基化したリオトロピック液晶系を可視光応答性材料として開発しました

Hexaarylbiimidazoles(HABI)-functionalized lyotropic liquid crystalline systems as visible light-responsive materials.

Shiyang Jia
Bim Graham
Ben Capuano
Angel Tan
Adrian Hawley
Ben J Boyd

PMID: 32615481 DOI: 10.1016/j.jcis.2020.06.006.

抄録

ヘキサアリルビイミダゾール(HABI)は、これまであまり注目されてこなかった光スイッチ性分子の有望なクラスである。その中でも、(2,2'-ジメトキシジフェニルイミダゾール)-1,1'-ビナフチル(HABI1)は、特異な負のフォトクロミズムを示し、緑色光に反応することが知られています。本研究では、HABI1がリヨートピック液晶材料の構造を制御する光応答性アクチュエーターとして機能する可能性を調べた。4本のメチル鎖を持つHABI1と4本のドデシル鎖を持つHABI2を合成した。時分割小角X線散乱法を用いて、LLCシステムのナノ構造に対するHABIの潜在的な破壊的効果を明らかにした。HABIは照射下で急速に異性化し、暗闇ではトルエン中及びLLCマトリックス中では非常にゆっくりと異性化し、優れた安定性と耐光疲労性を示した。HABIはフィタントリオールをベースとした材料の相転移を完全に誘発し、HABI2は、立体的な影響が強化されているため、脂質のパッキングにHABI1よりも大きな破壊を発生させた。脂質組成を調整することで、光照射により「徐放性」のラメラ相から「バースト放出性」の二連続立方体相へと遷移する系が得られた。したがって、このような系は、短時間の照射でトリガーリリース挙動を示す可能性があり、「オンデマンド」ドラッグデリバリーに大きな可能性を示している。

Hexaarylbiimidazoles (HABIs) are a promising class of photoswitchable molecule that have received little attention in the literature. Among them, (2,2'-dimethoxydiphenylimidazole)-1,1'-binaphthyl (HABI1) displays unusual negative photochromism and is responsive to green light. This study investigates the potential of HABIs to serve as photo-responsive actuators controlling the structure of lyotropic liquid crystalline (LLC) materials. HABI1 with four methyl chains and HABI2 with four dodecyl chains were synthesized. Time resolved small angle X-ray scattering was used to characterize the potential disruptive effects of HABIs on the nanostructure of LLC systems. HABIs underwent rapid isomerization under irradiation, with a very slow reversion in the dark in toluene and in the LLC matrix, demonstrating excellent stability and photo-fatigue resistant. HABIs completely triggered phase transitions in the phytantriol-based materials, and HABI2 generated a greater disruption than HABI1 on the lipid packing due to the enhanced steric influence. Tuning the lipid composition yielded systems that transitioned from a "slow release" lamellar phase to a "burst release" bicontinuous cubic phase upon light irradiation. Such systems therefore may exhibit a triggered release behavior upon a short time of irradiation, showing great potential in "on demand" drug delivery.