ノルコロシンテニンA, B, シトルルス・コロシンティス由来の3-ノル-トリテルペノイドとその細胞毒性

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Bioorg. Chem..2020 Jun;101:104045. S0045-2068(20)31342-0. doi: 10.1016/j.bioorg.2020.104045.Epub 2020-06-25.

ノルコロシンテニンA, B, シトルルス・コロシンティス由来の3-ノル-トリテルペノイドとその細胞毒性

Norcolocynthenins A and B, two cucurbitane 3-nor-Triterpenoids from Citrullus colocynthis and their cytotoxicity.

Yushuang Liu
Lu Zhang
Jingjing Xue
Kaibo Wang
Huiming Hua
Tao Yuan

PMID: 32629288 DOI: 10.1016/j.bioorg.2020.104045.

抄録

シトルルス・コロシンティス（Citrullus colocynthis）の果実からノルコロシンテニンA(1)とノルコロシンテニンB(2)という2つの新規な3-ノル-トリテルペノイドを単離した。化合物A(1)とB(2)は、シトラスコロシンティスの果実から単離されたノルコロシンテニンA(1)とB(2)であり、その絶対配置を含めた構造は、広範な分光分析と理論計算によって決定された。化合物1は前例のない5/6/6/5-融合環系を特徴とし，化合物2は修飾環Aに希少なラクトン部位を有していた。また、化合物1と2の生合成経路として、重要な酵素的バイエル・ビリガー反応を経由していることが示唆された。

Two novel cucurbitane 3-nor-triterpenoids, named norcolocynthenins A (1) and B (2), were isolated from the fruits of Citrullus colocynthis. The structures including their absolute configurations were determined by extensive spectroscopic analyses and theoretical calculations. Compound 1 features an unprecedented 5/6/6/5-fused ring system while compound 2 possesses a rare lactone moiety at modified ring A. Compounds 1 and 2 showed significant cytotoxic activity against human cancer cell lines of HL-60 (IC = 8.32, 6.49 μM) and PC-3 (IC = 31.26, 13.42 μM). The plausible biosynthetic pathway of compounds 1 and 2 via a key enzymatic Baeyer-Villiger reaction is proposed.