鉄触媒を用いたN-H結合とC-H結合間のクロス脱水素的カップリング(CDC)を介した2-アリールキナゾリノンの合成

Synthesis of 2-aryl quinazolinones via iron-catalyzed cross-dehydrogenative coupling (CDC) between N-H and C-H bonds.

• Yoonkyung Jang
• Seok Beom Lee
• Junhwa Hong
• Simin Chun
• Jeeyeon Lee
• Suckchang Hong

抄録

ここでは、メチルアレーンとアントラニルアミドのクロスデヒドロゲナティブカップリングによるキナゾリノンの直接合成について述べる。ベンジルsp3炭素のC-H官能化は、空気中でジ-t-ブチルパーオキサイドにより達成され、その後のアミノ化-嫌気性酸化反応によりアニュレーション反応が完了する。反応工程全体を鉄が触媒し、反応条件下で様々な種類の官能基が許容され、57〜95％の収率でメチルアレーン誘導体を用いた2-アリールキナゾリノンの31例を提供した。アリール含有複素環の追加合成により合成の可能性が示された。

Herein, we describe the direct synthesis of quinazolinones via cross-dehydrogenative coupling between methyl arenes and anthranilamides. The C-H functionalization of the benzylic sp3 carbon is achieved by di-t-butyl peroxide under air, and the subsequent amination-aerobic oxidation process completes the annulation process. Iron catalyzed the whole reaction process and various kinds of functional groups were tolerated under the reaction conditions, providing 31 examples of 2-aryl quinazolinones using methyl arene derivatives in yields of 57-95%. The synthetic potential has been demonstrated by the additional synthesis of aryl-containing heterocycles.