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I触媒による第三級アルキルアミンの好気的α,β-脱水素・脱アミノ化反応。隠れ非環状エナミンを用いた多置換ピリミジンの高選択的合成.
I-Catalyzed Aerobic α,β-Dehydrogenation and Deamination of Tertiary Alkylamines: Highly Selective Synthesis of Polysubstituted Pyrimidines via Hidden Acyclic Enamines.
PMID: 32633970 DOI: 10.1021/acs.orglett.0c02001.
抄録
ピリミジン骨格への新規かつ効率的な入口として、α,β-脱水素化および第三級アルキルアミンの脱水素化が提案されている。このI触媒脱水素多成分法は、単純なアルデヒドを利用して、隠れたエナミン中間体をトラップし、アミジンからのアザジエンの生成を停止させることで、隣接するC(sp)-H結合の二官能化を可能にします。これらの研究は、脂肪族置換基の導入のための貴重な可能性を提供し、新しい反応様式への切り替え方法を示しています。
A novel and efficient entrance to the pyrimidine skeleton has been presented via the α,β-dehydrogenation and deamination of tertiary alkylamines. This I-catalyzed dehydrogenative multicomponent procedure utilizes simple aldehydes to trap the hidden enamine intermediates and suspend generation of azadienes from amidines, enabling the difunctionalization of a vicinal C(sp)-H bond. These studies provide valuable possibilities for the introduction of aliphatic substituents and show how to switch to a new reactive modality.