金属を用いない、可視光を利用したアントラニルの直接C3-Hアリール化反応

Metal-Free, Visible-Light-Enabled Direct C3-H Arylation of Anthranils.

• Tapas Adak
• Chao Hu
• Matthias Rudolph
• Jun Li
• A Stephen K Hashmi

抄録

エオシンY二ナトリウム塩触媒によるアントラニルのフォトレドックスC-Hアリール化反応を報告する。アリール源として様々なアリールジアゾニウムテトラフルオロホウ酸塩を使用し、C3クロスカップリング生成物を提供した。その場で生成した反応性ラジカルはアントラニルによって捕捉され、遷移金属触媒によるアントラニルのC-Hアリール化に代わる方法を提供する。金触媒を用いた下流での変換により、これらの貴重なビルディングブロックの合成が可能であることが示された。

An eosin Y disodium salt-catalyzed photoredox C-H arylation of anthranils is reported. A variety of aryl diazonium tetrafluoroborates were used as aryl sources, providing the C3 cross-coupled products. The in situ generated reactive radicals were trapped by anthranils, providing an alternative method to transition-metal-catalyzed C-H arylations of anthranils. Gold-catalyzed downstream transformations demonstrate the synthetic potential of these valuable building blocks.