ピネンのイオノンへの代謝変換の可能性

Possible metabolic conversion of pinene to ionone.

• T H Al-Tel
• H Tarazi
• L O Aloum
• D E Lorke
• G A Petroianu

抄録

特定の食品を摂取して尿の香りや色を変化させることによる意図しない結果はよく知られている。スミレの香りを尿に付与することを意図して天然物または薬物を摂取することについては、あまり知られていない。テレビンスの木の樹脂や由来のターペンチンは、古代には味の向上と保存剤としてワインの製造に広く利用されていたことから、ワインに含まれることで尿への影響が注目されたのではないかと考えられる。また、ターペンチンが薬として使用された後、当時流行していた様々な治療薬の成分として尿への作用が注目された可能性もあります。香りを変化させるには、ターペンチンの主成分であるピネンが、スミレの香りの主成分であるイオノンに代謝される必要があります。この代謝経路は（ヒトでもそうでない場合でも）まだ明らかにされていなかった。本研究では、ピネンからイオノンへの変換の代謝経路の可能性を提案し、ターペンチンの香りを変化させる効果を説明する。また、これらの物質の薬物動態（pK）の計算データも提供する。

The unintended consequence of the ingestion of certain foods to alter the scent or color of urine is well known. Less awareness exists regarding the practice of ingestion of natural products or drugs with the intended purpose of conferring urine the scent of violets. The resin of the terebinth tree and the derived turpentine were widely used in antiquity in wine-making, both as taste enhancer and conserving agent, so the effect on urine was possibly noticed due to the presence in wines. It is also possible that turpentine's effect on urine was noticed subsequent to its use as medicine, as a component of various remedies popular in those days. The scent altering effect requires metabolic conversion of pinene, the main turpentine component to ionone, the molecule mainly responsible for the scent of violets. The metabolic pathway (in humans or otherwise) was (to our knowledge) not yet described. We here propose a possible metabolic pathway for the conversion of pinene to ionone, explaining the scent altering effect of turpentine. We also provide calculated pharmacokinetic (pK) data for the mentioned substances.