Ligusticum chuanxiongからの2組の珍しいフタル酸アナログエナンチオマーであるネオハタライドAおよびB

Neophathalides A and B, two pairs of unusual phthalide analog enantiomers from Ligusticum chuanxiong.

• Xu Zhang
• Hai-Wei Yan
• Zi-Ming Feng
• Ya-Nan Yang
• Jian-Shuang Jiang
• Pei-Cheng Zhang

抄録

Ligusticum chuanxiong Hortの根茎から2組の珍しいフタル酸アナログエナンチオマーである(+)-および(-)-ネオファタライドAおよびB［(+)-および(-)-1および2］を単離した。特に、ネオファタライドAは、セダノン酸からのアルドール縮合反応に由来する新規なスピロ-[4.5]dec-6-エン骨格を有していた。ネオハタリドBは、4員ラクトン環系を有する前例のない3置換フタル酸アナログである。化合物の構造は、UV, IR, HRESIMS, NMR, ECDの各手法を用いて確立した。すべての化合物について、N-アセチル-p-アミノフェノール誘発HepG2細胞傷害に対する肝保護活性を評価した。化合物1a、1bおよび2aは、10μMの濃度で、陽性対照薬であるbicyclolと比較して中等度の肝保護活性を示した（p < 0.01）。

Two pairs of unusual phthalide analog enantiomers, (+)- and (-)-neophathalides A and B [(+)- and (-)-1 and 2], were isolated from the rhizome of Ligusticum chuanxiong Hort. Notably, neophathalide A presented a novel spiro-[4.5]dec-6-ene skeleton that originated from an aldol condensation process from sedanonic acid. Neophathalide B is an unprecedented 3-substituted phthalide analog that possesses a four-membered lactone ring system. The structures of the compounds were established using UV, IR, HRESIMS, NMR and ECD methods. All of the compounds were evaluated for their hepatoprotective activity against N-acetyl-p-aminophenol-induced HepG2 cell injury. Compounds 1a, 1b, and 2a exhibited moderate hepatoprotective activity compared with the positive control drug bicyclol at a concentration of 10 μM (p < 0.01).