ボラン触媒を用いた2-ビニル置換ピリジンの化学選択的・エナンチオ選択的還元反応

Borane-Catalyzed Chemoselective and Enantioselective Reduction of 2-Vinyl-Substituted Pyridines.

• Jun-Jie Tian
• Zhao-Ying Yang
• Xin-Shen Liang
• Ning Liu
• Chen-Yu Hu
• Xian-Shuang Tu
• Xiang Li
• Xiao-Chen Wang

抄録

ここでは、2-ビニル置換ピリジンの化学選択的かつエナンチオ選択的な還元反応を初めて達成したことを報告する。この反応は、触媒としてキラルなスピロ-二環式ビスボランを用い、還元剤としてHBpinと酸性アミドを用い、1,4-ヒドロホウ素化とジヒドロピリジン中間体の移動水素化を含むカスケード反応を経て進行します。還元生成物に二重結合が保持されているため、簡単な変換により天然物や他の有用な複素環化合物への変換が可能です。

Herein, we report that highly chemoselective and enantioselective reduction of 2-vinyl-substituted pyridines has been achieved for the first time. The reaction, which uses chiral spiro-bicyclic bisboranes as catalysts and HBpin and an acidic amide as reducing reagents, proceeds via a cascade process involving 1,4-hydroboration followed by transfer hydrogenation of a dihydropyridine intermediate. The retained double bond in the reduction products permits their conversion to natural products and other useful heterocyclic compounds via simple transformations.

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