種子由来のガルシノイン酸およびベンゾフェノン誘導体とその口腔内細菌病原体に対する抗菌活性について

Garcinoic Acids and a Benzophenone Derivative from the Seeds of and Their Antibacterial Activities against Oral Bacterial Pathogenic Organisms.

• Yusuke Hioki
• Siaw Onwona-Agyeman
• Yuya Kakumu
• Hiroyuki Hattori
• Kosei Yamauchi
• Tohru Mitsunaga

抄録

本研究では、δ,δ-ビ-ガルシン酸（）、δ,δ-ビ-ガルシン酸（）、γ,δ-ジ-ガルシン酸（）の3つの新規なガルシン酸二量体を開発した。-の種子から，新規なベンゾフェノン誘導体である(8)-4-ジェラニル-3,5-ジヒドロキシベンゾフェノン()と既知の7つの化合物(-)を単離した。これらの新規化合物の構造は，MALDI-TOF-MSと1Dおよび2D NMR，電子円二色性スペクトルを含む分光学的データを用いて解明された。単離された化合物はすべて、2種類の口腔内病原体に対する抗菌活性を評価した。このうち，δ-カルキノイン酸（）は，これら2つの微生物に対して抗菌活性を示した（MICは31.3-62.5μM，15.6-31.3μM）。これらの結果は，種子に含まれる化学成分が口腔疾患の予防に応用できる可能性を示唆している。

In this study, three new garcinoic acid dimers, δ,δ-bigarcinoic acid (), δ,δ-bi--garcinoic acid (), and γ,δ-bi--garcinoic acid (), and a new benzophenone derivative, (8)-4-geranyl-3,5-dihydroxybenzophenone (), as well as seven known compounds (-) were isolated from the seeds of . The structures of the new compounds were elucidated using MALDI-TOF-MS and spectroscopic data, including 1D and 2D NMR and electronic circular dichroism spectra. All of the isolated compounds were evaluated for their antimicrobial activity against two oral pathogens, and . Among them, and δ-garcinoic acid () exhibited antimicrobial activity against both of these microorganisms (MICs of 31.3-62.5 μM for and 15.6-31.3 μM for ). These results indicate that some chemical constituents in seeds have potential application in the prevention of oral diseases.