ピリジン類の銅媒介合成における4-ビニルイソオキサゾールの特異な反応性を明らかにした

Unusual Reactivity of 4-Vinyl Isoxazoles in the Copper-Mediated Synthesis of Pyridines, Employing DMSO as a One-Carbon Surrogate.

• Pravin Kumar
• Manmohan Kapur

抄録

銅を介するイソオキサゾールの開裂反応を利用したニコチン誘導体と四置換ピリジンの効率的な合成法を開発しました。この研究のハイライトは、反応条件の下で4-ビニルイソオキサゾールの異常な反応性を観察したことである。DMSOは、反応中に活性なメチレン基を生成し、2つのC-C結合を形成する1つの炭素のサロゲートとして機能します。このプロトコルは、密に置換されたN-複素環化合物のアセンブリのための簡単かつ迅速なアプローチを提供します。

An efficient protocol for the synthesis of nicotinate derivatives and tetrasubstituted pyridines through a copper-mediated cleavage of isoxazoles has been developed. The highlight of the work is the observation of an unusual reactivity of 4-vinyl isoxazoles under the reaction conditions. DMSO serves as a one-carbon surrogate generating an active methylene group during the reaction to form two C-C bonds. This protocol provides a facile and an expeditious approach for the assembly of densely substituted N-heterocyclic compounds.