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Plants (Basel).2020 Jul;9(7). E858. doi: 10.3390/plants9070858.Epub 2020-07-07.

.L.のフローレットからのジヒドロファージック酸グルコシドの発見

Discovery of Dihydrophaseic Acid Glucosides from the Florets of .

  • Su Cheol Baek
  • Bum Soo Lee
  • Sang Ah Yi
  • Jae Sik Yu
  • Jaecheol Lee
  • Yoon-Joo Ko
  • Changhyun Pang
  • Ki Hyun Kim
PMID: 32646052 DOI: 10.3390/plants9070858.

抄録

.L. (Compositae; 紅花)は、韓国の伝統医学では体の循環の恒常性を維持するために利用されてきた。本研究では、ベニバナの花弁を液体クロマトグラフ質量分析法(LC/MS)でフィトケミカル調査を行い、2つのジヒドロファセイン酸グルコシド(および)を得た。単離された化合物は、1次元及び2次元核磁気共鳴及び高分解能エレクトロスプレーイオン化質量分析法を含む分光学的手法を組み合わせて構造を確認した。また、量子化学的電子円二色性計算や酵素加水分解法を用いて、化合物の絶対構造を確認した。単離された化合物の抗アジポジェネシス活性を3T3-L1前アジポサイトを用いて評価した。その結果、ジヒドロファセイン酸グルコシド()を脂肪細胞の分化過程で処理することで、脂肪滴の蓄積を抑制し、脂肪原性遺伝子の発現を低下させることがわかった。 しかし、化合物は脂肪形成に影響を与えなかった。本研究により、ジヒドロファセイン酸グルコシドは、肥満症の治療に有効であることが明らかになりました。

L. (Compositae; safflower or Hong Hua) has been used in Korean traditional medicine for maintaining the homeostasis of body circulation. Phytochemical investigation was performed on the florets of by liquid chromatography-mass spectrometry (LC/MS), which afforded two dihydrophaseic acid glucosides ( and ). Isolated compounds were structurally confirmed using a combination of spectroscopic methods including 1D and 2D nuclear magnetic resonance and high-resolution electrospray ionization mass spectroscopy. Their absolute configurations were established by quantum chemical electronic circular dichroism calculations and enzymatic hydrolysis. The anti-adipogenesis activity of the isolated compounds was evaluated using 3T3-L1 preadipocytes. Treatment with the dihydrophaseic acid glucoside () during adipocyte differentiation prevented the accumulation of lipid droplets and reduced the expression of adipogenic genes, and . However, compound did not affect adipogenesis. Our study yielded a dihydrophaseic acid glucoside derived from which has potential advantages for treating obesity.