セレクトフルオでの１，２-ジヒドロピリジンの求電子的フッ素化によるフッ素化３，６-ジヒドロピリジンおよび２-（フルオロメチル）ピリジンの合成

Synthesis of Fluorinated 3,6-Dihydropyridines and 2-(Fluoromethyl)pyridines by Electrophilic Fluorination of 1,2-Dihydropyridines with Selectfluor.

• Nadiia V Pikun
• Arkadij Sobolev
• Aiva Plotniece
• Martins Rucins
• Brigita Vigante
• Marina Petrova
• Ruslan Muhamadejev
• Karlis Pajuste
• Yuriy G Shermolovich

抄録

1,2-ジヒドロピリジンをSelectfluorで求電子的にフッ素化することにより，新規なフッ素化3,6-ジヒドロピリジンを得た。これらの3-フルオロ-3,6-ジヒドロピリジンは、マイルドな条件下でフッ化水素を除去することにより、対応するピリジンに容易に変換することができた。3-フルオロ-2-メチル-5-ニトロ-3,6-ジヒドロピリジンまたは1,2-ジヒドロピリジンを選択フッ素化することによるメチル2-(フルオロメチル)-5-ニトロ-6-アリールニコチン酸塩の合成への新しいアプローチが開発されました。

New fluorinated 3,6-dihydropyridines were obtained by the electrophilic fluorination of 1,2-dihydropyridines with Selectfluor. These 3-fluoro-3,6-dihydropyridines were easily converted to corresponding pyridines by the elimination of hydrogen fluoride under mild conditions. A new approach to the synthesis of methyl 2-(fluoromethyl)-5-nitro-6-arylnicotinates by the fluorination of 3-fluoro-2-methyl-5-nitro-3,6-dihydropyridines or 1,2-dihydropyridines with Selectfluor has been developed.