深層共晶溶媒中で生成した高分極リチウムリン化物(LiPR2)を室温・大気下でアルデヒド類やエポキシド類に化学選択的に高速添加する

Fast and Chemoselective Addition of in Deep Eutectic Solvent Generated Highly Polarized Lithium Phosphides (LiPR2) to Aldehydes and Epoxides at Room Temperature and Under Air.

• Joaquin García-Álvarez
• Luciana Cicco
• Alba Fombona-Pascual
• Joaquin García Álvarez
• Gabino A Carriedo
• Filippo M Perna
• Vito Capriati
• Alejandro Presa Soto
• Alba Sánchez-Condado

抄録

脂肪族及び芳香族二級ホスフィン(HPR2)をn-BuLiで直接脱プロトン化することにより、高分極リチウムホスフィド(LiPR2)を深層共晶溶媒(DES)を用いて、室温、無保護雰囲気下で初めて合成しました。これにより、従来、s-ブロック元素の極性有機金属化学の分野では教科書的に禁止されているα-ヒドロキシまたはβ-ヒドロキシホスフィン酸化物を、大気下および室温(ベンチ条件)で簡単に得ることができる。

Highly polarized lithium phosphides (LiPR2) have been synthesized, for the first time, in Deep Eutectic Solvents (DESs) as sustainable reaction media, at room temperature and in the absence of protecting atmosphere, through direct deprotonation of both aliphatic and aromatic secondary phosphines (HPR2) by n-BuLi. The subsequent addition of in-situ generated LiPR2 to aldehydes or epoxides proceeds fast and chemoselectively, thereby allowing the straightforward access to the corresponding α-hydroxy- or β-hydroxy phosphine oxides, respectively, under air and at room temperature (bench conditions), which are traditionally considered as textbook-prohibited conditions in the field of polar organometallic chemistry of s-block elements.

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