チオエーテルのルイス/ブロンステッド-酸促進環化からのチオピリリウム足場

Thiopyrylium Scaffolds from the Lewis/Brønsted-Acid-Promoted Cyclization of Thioethers.

• Noriyoshi Nagahora
• Rina Tanaka
• Tomoyo Tada
• Akira Yasuda
• Yuji Yamada
• Kosei Shioji
• Kentaro Okuma

抄録

一連のアセン・ヘテロアセン・融合チオピリリウム塩は、分子内フリーデル・クラフツ環化を介してホルミル基を含むジアリールチオエーテルから合成された。この反応をルイス酸又はブレンステッド酸で促進することにより、良好な収率でチオピリリウム塩が合成された。反応のメカニズムを調べるために、速度論的研究と密度汎関数理論計算が使用されました。チオピリリウム塩の電子構造を紫外可視吸収分光法で調べたところ、これらの分子内の電子遷移についての知見を得ることができた。

A series of acene- or heteroacene-fused thiopyrylium salts was synthesized from diarylthioethers that contain formyl groups via an intramolecular Friedel-Crafts cyclization. The reaction, promoted by a Lewis or Brønsted acid, afforded the new thiopyrylium salts in good yield. Kinetic investigations and density functional theory calculations were used to explore the mechanism of the reaction. The electronic structures of the thiopyrylium salts were examined by UV-vis absorption spectroscopy, which afforded insight into the electronic transitions within these molecules.