フェノール性ヒドロキシ基とアルデヒドとの光誘起特異的アシル化反応

Photoinduced Specific Acylation of Phenolic Hydroxy Groups with Aldehydes.

• Tairin Kawasaki
• Naoki Ishida
• Masahiro Murakami

抄録

本明細書では、ラジカル経路を介してフェノール性水酸基を特異的にアシル化する便利な方法を報告する。酢酸エチル中のアルデヒドとフェノールの混合物をイリジウムと臭化ニッケル触媒の存在下、周囲温度で青色光を照射すると、フェノキシルラジカルとアシルラジカルが過渡的にその場で生成し、クロスカップリングしてエステルを生成します。脂肪族ヒドロキシ基は、この反応条件下では手つかずのままである。

We herein report a convenient method to specifically acylate phenolic hydroxyl groups through a radical pathway. When a mixture of an aldehyde and a phenol in ethyl acetate is irradiated with blue light in the presence of iridium and nickel bromide catalysts at ambient temperature, phenoxyl and acyl radicals are transiently generated in situ, and cross-couple to furnish an ester. Aliphatic hydroxy groups remain untouched under the present reaction conditions.

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