スピロクロマン誘導体のエナンチオ選択的有機触媒的構築

Enantioselective Organocatalytic Construction of Spirochroman Derivatives.

• Keisuke Yoshida
• Hiroki Inoue
• Yurika Oji
• Hina Suzuki
• Ken-Ichi Takao

抄録

四置換立体中心を含むスピロクロマンの高エナンチオ選択的有機触媒構造を開発した。分子内でのオキシマイケル付加反応は、二官能性シンコナアルカロイドチオ尿素触媒を用いて触媒化された。四置換立体中心を含むスピロクロマン化合物は、99%のエナンチオマー過剰までの優れたエナンチオ選択性を有していた。この反応を(-)-(R)-コルディアクロメンの不斉形式合成に応用した。

Highly enantioselective organocatalytic construction of spirochromans containing a tetrasubstituted stereocenter was devel-oped. Intramolecular oxy-Michael addition was catalyzed with a bifunctional cinchona alkaloid thiourea catalyst. A variety of spirochroman compounds containing a tetrasubstituted stereocenter were obtained with excellent enantioselectivities of up to 99% enantiomeric excess. The reaction was applied to the asymmetric formal synthesis of (-)-(R)-cordiachromene.