水溶液中でのラセミトリプトファンのエナンチオ分離を目的とした分子インプリントポリマー機能化シリカナノ粒子の開発

Molecularly imprinted polymer functionalized silica nanoparticles for enantioseparation of racemic tryptophan in aqueous solution.

• Ling Li
• Zhenqun Li
• Li Jia

抄録

表面分子性インプリントポリマー機能化シリカナノ粒子(SiO@MPS@MIP)の調製法を開発した。まず、テトラエチルクロロシリケートと3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシランを機能性モノマーとして用いて、ワンポットゾルゲル法によりシリカナノ粒子を調製する。次に、テンプレート分子（Ｌ-Ｔｒｐ）を機能性モノマー（アクリルアミド）で自己集合させる。最後に、N,N'-メチレンビスアクリルアミドを架橋剤として用いて、SiO@MPS@MIPを調製する。得られたSiO@MPS@MIPの平均直径は約6.3±1.2nmであった。L-Trpに対して良好な選択性を示し、インプリンティングファクターは6.3であった。吸着等温線のデータはLangmuirモデルによりよく記述されていた。SiO@MPS@MIPのL-Trp及びD-Trpに対する最大吸着容量はそれぞれ11.1±0.9及び2.66±0.16mggであった。また、ラセミTrpを吸着させた後、100%のエナンチオマー過剰値が得られた。このことから、SiO@MPS@MIPは、水性媒体中でのTrpラセミ体のエナンチオ分離のための有望な材料であることが示唆された。グラフィカルアブストラクト。

A method has been developed for preparation of surface molecularly imprinted polymer functionalized silica nanoparticles (SiO@MPS@MIP). Firstly, the silica nanoparticles are prepared by a one-pot sol-gel method using tetraethylorthosilicate and 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane as functional monomers. Next, the template molecule (L-Trp) is self-assembled with the functional monomer (acrylamide). Finally, SiO@MPS@MIP are prepared using N,N'-methylenebisacrylamide as the cross-linker. The prepared SiO@MPS@MIP have an average diameter of about 6.3 ± 1.2 nm. They exhibit good selectivity toward L-Trp with an imprinting factor of 6.3. The adsorption isotherm data was well described by the Langmuir model. The maximum adsorption capacities of SiO@MPS@MIP for L-Trp and D-Trp were calculated to be 11.1 ± 0.9 and 2.66 ± 0.16 mg g, respectively. An enantiomer excess value of 100% was achieved after adsorption of racemic Trp by the material. The work suggests that SiO@MPS@MIP are a promising material for enantioseparation of Trp racemate in aqueous media. Graphical abstract.