オキサスピロ[n,3,3]プロペランへのアクセスのための短いルート

A short route to access oxaspiro[n,3,3]propellanes.

• Youssef Nassar
• Olivier Piva

抄録

オキサスピロ[n,3,3,3]プロペランへの新規なアクセスは、光化学的ヒドロキシメチル化または代替的に3段階のシーケンスによって直接調製された二環式ラクトンから開発されました。追加のヒドロキシ基およびプロパルギル基の存在により、銀またはビスマス塩を触媒とする第二の環化反応により、シモンズ-スミス反応またはα-ケトエステルとの縮合反応により、最終的にスピラン誘導体に変換されたプロペラン構造が得られました。

Novel access to oxaspiro[n,3,3]propellanes has been developed from bicyclic lactones directly prepared by a photochemical hydroxymethylation or alternatively by a three-step sequence. Thanks to the presence of additional hydroxy- and propargylic groups, a second cyclization catalyzed by silver or bismuth salts, led to the propellane structure which was finally transformed into spiranic derivatives by a Simmons-Smith reaction or condensation with α-ketoesters.