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銅触媒を用いた環状ジアリールヨードニウム塩を用いたニトリル類の選択的アリール化反応。ジアリールメタンアミドの構造的に多様化した神経保護・抗がん作用を有するジアリールメタンアミドへの直接アクセス
Copper-Catalyzed Selective Arylation of Nitriles with Cyclic Diaryl Iodonium Salts: Direct Access to Structurally Diversified Diarylmethane Amides with Potential Neuroprotective and Anticancer Activities.
PMID: 32677838 DOI: 10.1021/acs.orglett.0c01829.
抄録
環状ジアリールヨードニウム塩とニトリルをCuClを触媒として反応させることにより、ジアリールメタンアミド誘導体を調製するための新規かつ簡便で収率の高い方法を開発した。この方法は、高い原子経済性と広い基質範囲を有する効率的な方法である。重要なことは、フェニルアミノ/水酸基に影響を与えることなく、ニトリル類の選択的なアリール化反応が得られたことである。さらに、ジアリールメタンアミドのうち2つのジアリールメタンアミド(, )は、優れた神経保護活性と抗がん活性を示した。
A novel, simple, and high-yielding approach for the preparation of diarylmethane amide derivatives has been developed by reacting cyclic diaryl iodonium salts with nitriles using CuCl as a catalyst. The procedure is efficient with high atom economy and a wide substrate range. Importantly, selective arylation of nitriles was obtained without affecting the phenyl amino/hydroxyl groups. Furthermore, two of the diarylmethane amides (, ) displayed excellent neuroprotective and anticancer activities.