アントシアンスとシクロデキストリンの相互作用の計算科学的研究

A computational study of the interactions between anthocyans and cyclodextrins.

• Raluca Pop
• Adina Căta
• Mariana Nela Ștefănuț
• Ioana Maria Carmen Ienașcu

抄録

6種のアントシアニン(シアニジン-3-O-グルコシド, デルフィニジン-3-O-グルコシド, マルビジン-3-O-グルコシド, シアニジン-3-O-ルチノシド, デルフィニジン-3-O-ルチノシド, マルビジン-3-O-ルチノシド)とシクロデキストリンとの相互作用を計算機的手法を用いて調べた。前述のアントシアンスの4つの異なる構造について、pH値の依存性(酸性環境ではフラビリウムカチオン、中性環境ではヘミケタール、アルカリ性環境では2つの互変異性体キノン)を考慮した結果、アントシアンスの4つの異なる構造が検討された。その結果、アントシアニジン-3-O-ルチノシドはシクロデキストリンとの包接錯体を得るのに有利であることがわかった。4種類の構造のすべてにおいて、β-及びγ-シクロデキストリンが最も良い結果を得た。

The interactions between six anthocyans (cyanidin-3-O-glucoside, delphinidin-3-O-glucoside, malvidin-3-O-glucoside, cyanidin-3-O-rutinoside, delphinidin-3-O-rutinoside, malvidin-3-O-rutinoside) and cyclodextrins were investigated by means of computational techniques. Four different structures of the aforementioned anthocyans were considered, as a result of the dependence structure - pH value (flavylium cations in acidic medium, hemiketals in neutral solutions and two tautomeric quinones in alkaline environment). The results outlined that the anthocyanidin-3-O-rutinoside are favored for the obtaining of inclusion complexes with the cyclodextrins, mostly due to the larger number of OH groups involved in the formation of hydrogen bonds. For all the four types of structures, best results have been obtained for β- and γ-cyclodextrins.