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新規に合成したシアノベンジルリデンキサンテン類の銅/水酸化ナトリウム界面での吸着挙動と腐食防止特性電気化学的,X線光電子分光法及び理論的研究を行った
Adsorption behavior and corrosion inhibitive characteristics of newly synthesized cyano-benzylidene xanthenes on copper/sodium hydroxide interface: Electrochemical, X-ray photoelectron spectroscopy and theoretical studies.
PMID: 32682114 DOI: 10.1016/j.jcis.2020.06.110.
抄録
3-(7H-ジベンゾ[c,h]キサンテン-7-イル)ベンズアルデヒド(3)の合成のためのエレガントなプロセスは、新規なキサンテン類似体、2-(3-(7H-ジベンゾ[c,h]キサンテン-7-イル)ベンジリデン)マロノニトリル(4)のセットを作成するための新しい出発物質として、(3)の合成のために。3-(3-(7H-ジベンゾ[c,h]キサンテン-7-イル)フェニル)-2-シアノアクリル酸(5)およびエチル-3-(3-(7H-ジベンゾ[c,h]キサンテン-7-イル)フェニル)-2-シアノアクリレート(6)は、マイルドな条件で入手可能な材料から合成した。合成したシアノベンジリデンキサンテン誘導体である化合物3-6を、アルカリ性溶液中での銅腐食抑制剤として、偏光及び電気化学インピーダンス分光法(EIS)測定を用いて、様々な濃度(約0.1-1.0mM)で試験を行った。その結果、4種類のキサンテン誘導体が効率的な（混合型）抑制剤として機能することが明らかになった。阻害剤濃度の増加に伴い阻害効率が上昇し、阻害性能は化合物の化学構造によって異なることがわかった。最も優れた阻害剤である化合物(5)は、濃度1.0mMで最大阻害効率98.7%(腐食電流密度から計算)、95%以上(電荷移動抵抗値から推定)を達成した。腐食した銅表面と阻害された銅表面の形態を走査型電子顕微鏡(SEM)で調べた。阻害剤分子の吸着は、高分解能X線光電子分光法(XPS)プロファイルにより確認した。XPSデータを用いて、各化合物の阻害効率を比較した。Cu表面の酸化速度は、阻害剤の存在下でのみ、高い阻害効率を参照して軽薄であることが判明した(5)、Cuのシェアは全銅成分の87%であった。阻害剤(3)、(4)、(6)では、Cuのシェアはそれぞれ43％、26％、20％と有意に減少した。これらの知見は、電気化学的測定から得られた結果と平行している。また、電気化学的知見を裏付けるために、調べた分子の量子化学計算を行い、合成した化合物の阻害効率との相関について議論した。
Elegant process for synthesis of 3-(7H-dibenzo[c,h]xanthen-7-yl)benzaldehyde (3), as new starting material to create a set of novel xanthene analogues, 2-(3-(7H-dibenzo[c,h]xanthen-7-yl)benzylidene)malononitrile (4), 3-(3-(7H-dibenzo[c,h]xanthen-7-yl)phenyl)-2-cyanoacrylic acid (5), and Ethyl-3-(3-(7H-dibenzo[c,h]xanthen-7-yl)phenyl)-2-cyanoacrylate (6), was achieved starting with available materials under mild conditions. Various concentrations (ca. 0.1-1.0 mM) of the synthesized cyano-benzylidene xanthene derivatives, namely compounds 3-6, were tested as inhibitors to control copper corrosion in alkaline solutions employing polarization and electrochemical impedance spectroscopy (EIS) measurements. Results revealed that the four studied xanthenes derivatives served as efficient (mixed-type) inhibitors. The inhibition efficiency increased with increase in inhibitor concentration.The inhibition performance of studied compounds varied according to their chemical structures. The best inhibitor, compound (5), achieved a maximum inhibition efficiency of 98.7% (calculated from corrosion current densities) and ~ 95% (estimated from charge-transfer resistance values) at a concentration of 1.0 mM. The morphology of the corroded and inhibited copper surfaces was studied by scanning electron microscopy (SEM). The adsorption of the inhibitor molecules was confirmed by high-resolution X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) profiles. XPS data were used to compare the inhibition efficiencies exhibited by studied compounds. The oxidation rate of the Cu surface was found to be frivolous, referring to high inhibition efficiency, only in the presence of inhibitor (5), and Cu share is 87% of all copper components. The shares of Cu were significantly reduced to 43%, 26% and 20% for inhibitors (3), (4) and (6), respectively. These findings go parallel with the results obtained from electrochemical measurements. The quantum-chemical calculations of the investigated molecules were performed to support electrochemical findings, and their correlations with the inhibition efficiency of the synthesized compounds were discussed.
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