機能性アゼチジンの合成に有用な試薬としての歪んだ1-アザビシクロ1.1.0ブタンのルネッサンス

The renaissance of strained 1-azabicyclo[1.1.0]butanes as useful reagents for the synthesis of functionalized azetidines.

• Michael Andresini
• Leonardo Degennaro
• Renzo Luisi

抄録

1960年代後半に発見されて以来、1-アザビシクロ[1.1.0]ブタンは、1,3位の二重官能化を可能にするC3-N結合の特異な反応性のため、アゼチジンの前駆体として興味深い存在であることが示されてきました。特に、Baran, Lopchuk, Aggarwalなどによって報告された最近の研究は、高機能化アゼチジンの合成において、このような歪んだアザビシクロの合成が有用であることを示しています。しかし、1-アザビシクロ[1.1.0.0]ブタンの合成と反応性については、有機化学の分野ではまだ十分に研究されていない。本レビューでは、1-アザビシクロ[1.1.0.0]ブタンの合成と官能化された飽和四員アザシクルへの変換に関する包括的な知識を提供することを目的としている。

Since their discovery in the late 1960s, 1-azabicyclo[1.1.0]butanes have demonstrated to be interesting precursors of azetidines, because of the peculiar reactivity of the C3-N bond that allows double functionalization in the 1,3 positions. In particular, the recent advances reported by Baran, Lopchuk, Aggarwal, and others witness the synthetic relevance of such strained azabicycles in the synthesis of highly functionalized azetidines. However, the synthesis and reactivity of 1-azabicyclo[1.1.0]butanes remains a poorly explored topic in organic chemistry. This review aims to furnish a comprehensive knowledge on the preparation of 1-azabicyclo[1.1.0]butanes and the transformation into functionalized saturated four-membered azacycles.