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Org. Lett..2020 Jul;doi: 10.1021/acs.orglett.0c02157.Epub 2020-07-20.

完全に位置化学的に制御された高置換フェノール類およびベンゼン類の合成

Synthesis of Highly Substituted Phenols and Benzenes with Complete Regiochemical Control.

  • Xiaojie Zhang
  • Christopher M Beaudry
PMID: 32687369 DOI: 10.1021/acs.orglett.0c02157.

抄録

置換フェノール類は、人間の健康、農業、多様な合成材料に不可欠な分子である。本研究では、任意の位置での置換が可能なペンタ置換フェノール類を含むフェノール類の化学合成法を報告する。この方法は、容易に入手可能なヒドロキシピロンとニトロアルケンを出発原料とし、ワンステップで変換することで、完全な位置化学的制御が可能なフェノール類を高収率で合成することができます。さらに、このフェノール類は、高度に置換されたベンゼン類や完全に置換されたベンゼン類にも変換することができます。

Substituted phenols are requisite molecules for human health, agriculture, and diverse synthetic materials. We report a chemical synthesis of phenols, including penta-substituted phenols, that accommodates programmable substitution at any position. This method uses a one-step conversion of readily available hydroxypyrone and nitroalkene starting materials to give phenols with complete regiochemical control and in high chemical yield. Additionally, the phenols can be converted into highly and even fully substituted benzenes.