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ヒト病原性鉤虫Ancylostoma ceylanicumに対する駆虫活性のためのDalea parryi（マメ科）代謝物の調査
Investigation of Dalea parryi (Fabaceae) metabolites for anthelmintic activity against the human pathogenic hookworm Ancylostoma ceylanicum.
PMID: 32688268 DOI: 10.1016/j.phytochem.2020.112423.
抄録
米国南西部の植物Dalea parryi（マメ科）は、ヒト病原性鉤虫Ancylostoma ceylanicumに対する駆虫活性を有する植物化合物の可能性についての進行中の研究の一環として調査された。その結果、D. parryiの根から、これまでに知られていなかった3つのイソフラボノイド代謝物（parryans A-C、カルコン、6つのプテロカルパン、および3つの既知の化合物）を分離した。Parryans AとBはまれに見られるO-プレニル置換基を発現している。1次元および2次元NMR分光法および質量分析法を用いて、これまでに知られていなかった化合物の構造を確立した。未記載の立体異性体の相対配置と絶対配置は、化学シフトとカップリング定数のデータと公表されているデータへの特定の回転の比較を使用して割り当てられました。その結果、本研究で得られた化合物の中で最も活性の高い化合物は、50μg/mLのex vivoアッセイにおいて、5日間の曝露後、A. ceylanicum成虫の生存率を17％低下させたのみであることがわかった。哺乳類脾臓細胞の生存率を47％から93％まで低下させる毒性が4つの化合物で発現した。
The US Southwest plant Dalea parryi (Fabaceae) was investigated as part of an ongoing study of the potential of plant compounds for anthelmintic activity to the human pathogenic hookworm Ancylostoma ceylanicum. This has resulted in the isolation of three previously undescribed isoflavonoid metabolites, denoted parryans A-C, a chalcone, six pterocarpans, and three known compounds from the roots of D. parryi. Parryans A and B express a rarely-seen O-prenyl substituent. Structures of the previously undescribed compounds were established using 1D and 2D NMR spectroscopy and mass spectrometry. The relative and absolute configurations of the undescribed stereoisomers were assigned using chemical shift and coupling constant data and comparisons of specific rotations to published data. The most active of the isolated compounds only expressed a 17% reduction in survival of A. ceylanicum adult hookworm in an ex vivo assay at 50 μg/mL after 5 days exposure. Toxicity, ranging from 47 to 93% reduction in survival of mammalian splenocytes was expressed by four of the compounds.
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