ビスフェノールA（BPA）フリーの歯科充填材としての疎水性修飾イソソルビドジメタクリレート

Hydrophobically Modified Isosorbide Dimethacrylates as a Bisphenol-A (BPA)-Free Dental Filling Material.

抄録

安息香酸芳香族スペーサーを有する一連のバイオベースの疎水性修飾イソソルビドジメタクリレート（ISBGBMA）を合成し、特性評価を行い、歯科修復用レジンとしての可能性を検討した。新規モノマーであるイソソルビド2,5-ビス(4-グリセリルオキシベンゾエート)ジメタクリレート(ISB4GBMA)、イソソルビド2,5-ビス(3-グリセリルオキシベンゾエート)ジメタクリレート(ISB3GBMA)およびイソソルビド2,5-ビス(2-グリセリルオキシベンゾエート)ジメタクリレート(ISB2GBMA)をトリエチレングリコールジメタクリレート(TEGDMA)と混合し、光重合した。得られたポリマーについて、モノマー転化率、重合収縮率、吸水率、ガラス転移温度、曲げ強さを評価した。イソソルビドグリセロレートジメタクリレート（ISDGMA）を合成し、ビスフェノールAグリセロレートジメタクリレート（BisGMA）を調製し、両者をリファレンスとして評価した。Poly(ISBGBMA/TEGDMA)シリーズは、Poly(ISDGMA/TEGDMA)(73μg/mm)よりも低い吸水率(39-44μg/mm)を示したが、Poly(BisGMA/TEGDMA)(26μg/mm)よりも高い吸水率を示した。曲げ強さは、Poly(ISBGBMA/TEGDMA)シリーズの方がPoly(ISDGMA/TEGDMA)(10 MPa)よりも高く(37-45 MPa)、Poly(BisGMA/TEGDMA)(53 MPa)よりも低い。ポリ(ISB2GBMA/TEGDMA)のガラス転移温度は85℃と最も高く、モノマー混合物の粘度は0.62Pa・sと(ISBGBMA/TEGDMA)ポリマーおよびモノマー混合物の中で最も低かった。これらのデータを総合すると、オルトISBGBMAモノマーは、BisGMAに代わるバイオベースのBPAフリーの可能性を示唆しており、今後の研究の焦点となりうる。

A series of bio-based hydrophobically modified isosorbide dimethacrylates, with , , and benzoate aromatic spacers (ISBGBMA), are synthesized, characterized, and evaluated as potential dental restorative resins. The new monomers, isosorbide 2,5-bis(4-glyceryloxybenzoate) dimethacrylate (ISB4GBMA), isosorbide 2,5-bis(3-glyceryloxybenzoate) dimethacrylate (ISB3GBMA), and isosorbide 2,5-bis(2-glyceryloxybenzoate) dimethacrylate (ISB2GBMA), are mixed with triethylene glycol dimethacrylate (TEGDMA) and photopolymerized. The resulting polymers are evaluated for the degree of monomeric conversion, polymerization shrinkage, water sorption, glass transition temperature, and flexural strength. Isosorbide glycerolate dimethacrylate (ISDGMA) is synthesized, and Bisphenol A glycerolate dimethacrylate (BisGMA) is prepared, and both are evaluated as a reference. Poly(ISBGBMA/TEGDMA) series shows lower water sorption (39-44 µg/mm) over Poly(ISDGMA/TEGDMA) (73 µg/mm) but higher than Poly(BisGMA/TEGDMA) (26 µg/mm). Flexural strength is higher for Poly(ISBGBMA/TEGDMA) series (37-45 MPa) over Poly(ISDGMA/TEGDMA) (10 MPa) and less than Poly(BisGMA/TEGDMA) (53 MPa) after immersion in phosphate-buffered saline (DPBS) for 24 h. Poly(ISB2GBMA/TEGDMA) has the highest glass transition temperature at 85 °C, and its monomeric mixture has the lowest viscosity at 0.62 Pa·s, among the (ISBGBMA/TEGDMA) polymers and monomer mixtures. Collectively, this data suggests that the ortho ISBGBMA monomer is a potential bio-based, BPA-free replacement for BisGMA, and could be the focus for future study.